4-氨基-2-氯苯甲酸
| 中文名称 | 4-氨基-2-氯苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基-2-氯苯甲酸;2-氯-4-氨基苯甲酸;4-氨基-2-氯苯甲酸,98%;2-氯-4-氨基苯甲酸, 97+%;4-AMINO-2-CHLOROBENZOIC ACID2-氯-4-氨基苯甲酸;4-氨-2-氯苯甲酸;PERFEMIKER]4-氨基-2-氯苯甲酸,97% |
| 英文名称 | 4-Amino-2-chlorobenzoic acid |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB008581;RARECHEM AL BO 0877;RARECHEM AL BO 1298;4-Amino-2-chlorobenzoic acid ,99%;2-chloro-4-AMino acid;4-AMino-2-chlorobenzoic acid, 97% 5GR;4-Amino-2-chlorobenzoic acid,97%;Benzoic acid, 4-amino-2-chloro- |
| CAS号 | 2457-76-3 |
| 分子式 | C7H6ClNO2 |
| 分子量 | 171.58 |
| EINECS号 | 219-540-5 |
| 相关类别 | 芳烃;氨基系列;苯环系列;有机酸;氨基类;胺类和苯胺类;酸类及衍生物;有机砌块;通用试剂;医药中间体;羧酸;单体;有机化工原料;苯类;有机化学;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Acids and Derivatives;Amines and Anilines;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Benzoic acid;Organic acids;Aromatic Amino Acids;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives;化工 |
| Mol文件 | 2457-76-3.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基-2-氯苯甲酸 性质
| 熔点 | 211 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 250°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3246 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5560 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.81±0.25(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 米色至浅棕色 |
| BRN | 2803668 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C7H6ClNO2/c8-6-3-4(9)1-2-5(6)7(10)11/h1-3H,9H2,(H,10,11) |
| InChIKey | MBDUKNCPOPMRJQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1Cl |
| CAS 数据库 | 2457-76-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzoic acid, 4-amino-2-chloro-(2457-76-3) |
| EPA化学物质信息 | Benzoic acid, 4-amino-2-chloro- (2457-76-3) |
4-氨基-2-氯苯甲酸是2-氯普鲁卡因的主要代谢物，2-氯普鲁卡因是一种广泛用于产科硬膜外镇痛的化合物。
用途
用作医药中间体生产方法
99-60-5
2457-76-3
以2-氯-4-硝基苯甲酸为原料合成4-氨基-2-氯苯甲酸的一般步骤如下：首先，在室温条件下，将NaBH4（1mmol）作为还原剂加入甲醇中，反应2小时，将Ag（+1）还原为Ag（0）。随后，通过过滤分离得到Ag/MMT催化剂。在标准反应程序中，将2-氯-4-硝基苯甲酸（0.1mmol）、KOH（0.15mmol）、异丙醇（3mL）及1.01wt%的Ag/MMT催化剂（50mg）混合，于室温下搅拌反应至完成（反应进程通过GC监测）。反应完成后，通过过滤移除催化剂。产物用乙酸乙酯萃取，并用水反复洗涤（3-4次）以去除残留的KOH。最后，将萃取液中的溶剂在真空条件下蒸发至干，得到目标产物4-氨基-2-氯苯甲酸。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 27, p. 6730 - 6739
[2] Journal of the Iranian Chemical Society, 2018, vol. 15, # 2, p. 281 - 291
[3] Patent: US2014/18368, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0162; 0187
[4] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 4154
[5] Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 706
类别
有毒物质毒性分级
中毒急性毒性
腹腔-小鼠 LDL0: 500 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解排出有毒氯化物, 氮氧化物烟雾储运特性
库房低温通风干燥灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DG1575000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29224995 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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