[5-(丙炔-1-基)吡啶-3-基]硼酸 基本信息
| 中文名称 | [5-(丙炔-1-基)吡啶-3-基]硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | [5-(丙炔-1-基)吡啶-3-基]硼酸;5-(1-丙炔基)吡啶-3-硼酸 (含有数量不等的酸酐);(5-(丙-1-炔-1-基)吡啶-3-基)硼酸;(5-丙-1-炔基吡啶-3-基)硼酸;5-(1-丙炔-1-基)吡啶-3-基硼酸;5-(1-丙炔基)吡啶-3-硼酸;5-(1-丙炔基)吡啶-3-硼酸 (含不同量的酸酐);化合物 5-(PROP-1-YNYL)PYRIDINE-3-YLBORONIC ACID |
| 英文名称 | 5-(prop-1-ynyl)pyridin-3-ylboronic acid |
| 英文同义词 | 5-(prop-1-ynyl)pyridin-3-ylboronic acid;B-[5-(1-propyn-1-yl)-3-pyridinyl]boronic acid;5-(Prop-1-ynyl)pyridine-3-ylboronic acid;(5-(Prop-1-yn-1-yl)pyridin-3-yl)boronic acid;5-Propyynyl-3-pyridine boronic acid;Boronic acid, B-[5-(1-propyn-1-yl)-3-pyridinyl]-;3-propnynylpyridine-5-boronicacid;B-[5-(1-Propyn-1-yl)pyridin-3-yl]boronic acid |
| CAS号 | 917471-30-8 |
| 分子式 | C8H8BNO2 |
| 分子量 | 160.97 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸系列;杂环化合物;中间体 |
| Mol文件 | 917471-30-8.mol |
| 结构式 | ![[5-(丙炔-1-基)吡啶-3-基]硼酸 结构式](CAS/GIF/917471-30-8.gif) |
[5-(丙炔-1-基)吡啶-3-基]硼酸 性质
| 沸点 | 384.8±52.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.21 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.43±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C8H8BNO2/c1-2-3-7-4-8(9(11)12)6-10-5-7/h4-6,11-12H,1H3 |
| InChIKey | QICKHKWSOJEAII-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC(C#CC)=CN=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 917471-30-8 |
917772-69-1
![[5-(丙炔-1-基)吡啶-3-基]硼酸](/CAS/GIF/917471-30-8.gif)
917471-30-8
以3-溴-5-(丙-1-炔-1-基)吡啶为原料合成(5-(丙-1-炔-1-基)吡啶-3-基)硼酸的一般步骤如下： 方法G.步骤2：在氮气保护下，向一个1000 mL经火焰干燥的烧瓶中加入无水甲苯（1.6 mL/mmol，总计188 mL）和无水THF（0.4 mL/mmol，总计47 mL）。随后加入硼酸三异丙酯（32 mL，141.36 mmol，1.2当量）和3-溴-5-(丙-1-炔-1-基)吡啶（23 g，117.8 mmol）。将反应混合物冷却至-40℃，然后在1小时内通过注射泵缓慢加入正丁基锂（2.5 M己烷溶液，56 mL，141.36 mmol）。保持温度在-40℃下继续搅拌0.5小时，随后将混合物缓慢升温至-20℃。加入2N HCl水溶液（120 mL）终止反应。分离有机层后，用5N NaOH溶液调节水相的pH至7。在pH接近7时，白色固体产物开始析出。随后，向混合物中加入固体NaCl至饱和，并用THF（150 mL）萃取三次。合并THF萃取液，经真空蒸发得到白色固体产物（18 g，收率95%）。 产物表征数据：1H NMR (CDCl3) δ 8.67 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 2.06 (s, 3H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/138264, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Patent: US2012/165347, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[3] Patent: WO2013/190298, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[4] Patent: WO2013/190300, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28
[5] Patent: WO2011/2407, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 60
安全信息
| 海关编码 | 2933.39.9200 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | P2403 | 5-(1-丙炔基)吡啶-3-硼酸 (含不同量的酸酐) 5-(1-Propynyl)pyridine-3-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 917471-30-8 | 1g | 990元 |