N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯
| 中文名称 | N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊;替卡格雷杂质4;替卡格雷中间体C2;N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯;替格瑞洛起始物料G杂质8;替格瑞洛杂质138;替格瑞洛相关化合物109;苯甲基 N-[(3AS,4R,6S,6AR)-6-羟基-2,2-二甲基-六氢环戊二烯并[D][1,3]二噁戊环-4-基]氨基甲酯 |
| 英文名称 | CarbaMicacid,N-[(3aS,4R,6S,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-diMethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-,phenylMethyl ester |
| 英文同义词 | CarbaMicacid,N-[(3aS,4R,6S,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-diMethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-,phenylMethyl ester;Benzyl((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamate-Tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]carbamic acid phenyl methyl ester;N-[(3aS,4R,6S,6aR)-Tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]carbamicacid phenylmethyl ester;N-[(3aS,4R,6S,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-diMethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-,phenylMethyl ester;((3AS 4R 6S 6AR)6-HYDROXY-2,2-DIMETHYL-TETRAHYDROCYCLOPENTA(1,3)DIOXOL 4,YL)CARBAMIC ACID BENZYL ESTER;Benzyl((3aS, 4R, 6S, 6aR)-6-hydroxy-2,2-diMethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[1,3]-dioxol-4yl)carbaMate;CarbaMic acid,N-[(3aS,4R,6S,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-;benzyl N-[(3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]carbamate |
| CAS号 | 274693-53-7 |
| 分子式 | C16H21NO5 |
| 分子量 | 307.34 |
| EINECS号 | 700-846-7 |
| 相关类别 | 替卡格雷中间体;杂质对照品;对照品-杂质对照品 |
| Mol文件 | 274693-53-7.mol |
| 结构式 | ![N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯 结构式](CAS/GIF/274693-53-7.gif) |
N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯 性质
| 熔点 | 117 - 119°C |
|---|---|
| 沸点 | 489.1±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.28 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.41±0.60(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C16H21NO5/c1-16(2)21-13-11(8-12(18)14(13)22-16)17-15(19)20-9-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,11-14,18H,8-9H2,1-2H3,(H,17,19)/t11-,12+,13+,14-/m1/s1 |
| InChIKey | VPICQZQITAJOQA-ZOBORPQBSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)N[C@H]1[C@@]2([H])[C@@]([H])([C@@H](O)C1)OC(C)(C)O2 |
N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯是一种有用的手性构建基。通过氧化/立体选择性还原合成了替格瑞洛的全顺式碳环前体。
N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯为羧酸酯类衍生物，可用作医药中间体。
501-53-1
155899-66-4
![N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯](/CAS/GIF/274693-53-7.gif)
274693-53-7
步骤7: 在0℃条件下，向(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基-2,2-二甲基四氢-3aH-环戊二烯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-4-醇（17.0g，98.15mmol，1.00当量）和碳酸钠（20.8g，196.24mmol，2.00当量）的四氢呋喃:水（5:1，600mL）混合溶液中，缓慢加入氯甲酸苄酯（18.4g，107.86mmol，1.05当量）。反应完成后，用乙酸乙酯（3×200mL）进行萃取，合并有机相，经标准后处理得到标题化合物N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯，为白色固体（20.5g，产率68%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征，δ：7.30-7.39（m，5H），5.20（s，2H），4.60（d，J=5.4Hz，1H），4.50（d，J=5.4Hz，1H），4.27（s，1H），4.19（d，J=5.7Hz，1H），2.26（m，1H），1.71（d，J=14.4Hz，1H），1.47（s，3H），1.28（s，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 21, p. 6013 - 6018
[2] Patent: WO2011/17108, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 11, p. 3598 - 3602
[4] Patent: WO2012/138981, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[5] Patent: CN106279095, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0046
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW27469353701 | N-[(3AS,4R,6S,6AR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯 | 274693-53-7 | 25G | 290元 |