3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸
| 中文名称 | 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸;3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1-H-吡唑-5-甲酸;3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸;3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸;K酸/3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸;1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴吡唑-5-甲酸;3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸;吡唑酸 |
| 英文名称 | 3-BroMo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 3-Bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl);3-Bromo-1-(3-Chloro-2-Pyridinyl)-1H-Pyrazole;5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid;3-Bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)pyrazole-5-carboxylic Acid;1H-Pyrazole-5-carboxylic acid, 3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-;5-Bromo-2-(3-chloro-2-pyridyl)pyrazole-3-carboxylic acid;3-BroMo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ISO 9001：2015 REACH;3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-Pyrazole-5-carboxylic ac... |
| CAS号 | 500011-86-9 |
| 分子式 | C9H5BrClN3O2 |
| 分子量 | 302.51 |
| EINECS号 | 481-150-8 |
| 相关类别 | 农药中间体;有机中间体;原料药;化工;材料中间体;OLED中间体 |
| Mol文件 | 500011-86-9.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸 性质
| 熔点 | 197-200 °C |
|---|---|
| 沸点 | 477.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.92±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0Pa at 20℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.39±0.36(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| 水溶解性 | 8.84g/L at 20.3℃ |
| InChI | InChI=1S/C9H5BrClN3O2/c10-7-4-6(9(15)16)14(13-7)8-5(11)2-1-3-12-8/h1-4H,(H,15,16) |
| InChIKey | FORBXGROTPOMEH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C2=NC=CC=C2Cl)C(C(O)=O)=CC(Br)=N1 |
| LogP | 1.5 at 25℃ |
3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸可作为氯虫苯甲酰胺中间体，氯虫苯甲酰胺中国商品名为康宽，是美国杜邦公司开发的一类新型高效且低毒的邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂，在很低的浓度下也具有很好的杀虫活性，对鳞翅目昆虫有特效，化学名称为3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡啶-5-酰胺。
500011-85-8
124-38-9
500011-86-9
在-78℃下，将2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶（3.04g，11.8mmol）溶解于无水THF（25mL）中，保持反应温度低于-71℃。缓慢滴加LDA溶液（6mL，2M）。反应混合物在-78℃下搅拌15分钟后，通入二氧化碳气体鼓泡10分钟。随后，将反应体系缓慢升温至-57℃，并继续升温至-20℃。反应完成后，用水淬灭反应。浓缩反应混合物，将其溶于水（100mL）和乙醚（80mL）中，加入NaOH水溶液（1N，2mL）。水相用乙醚洗涤后，用HCl水溶液（2N）酸化。过滤析出的固体，用水洗涤并干燥，得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸（2g，产率59%）为褐色固体。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6274 - 6279
[2] Patent: CN105669643, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0072; 0075; 0076
[3] Patent: WO2006/68669, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 25
[4] Patent: WO2003/106427, 2003, A2. Location in patent: Page 18-19
[5] Patent: WO2004/67528, 2004, A1. Location in patent: Page 27
安全信息
| TSCA | TSCA listed |
|---|---|
| 海关编码 | 2933199090 |