1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮 基本信息
| 中文名称 | 1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮;3-乙酰基-7-溴吲哚 |
| 英文名称 | Ethanone, 1-(7-broMo-1H-indol-3-yl)- |
| 英文同义词 | Ethanone, 1-(7-broMo-1H-indol-3-yl)-;1-(7-BroMo-1H-indol-3-yl)ethanone;1-(7-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-one;3-acetyl-7-bromo-1H-indole;3-Acetyl-7-bromoindole |
| CAS号 | 944086-09-3 |
| 分子式 | C10H8BrNO |
| 分子量 | 238.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 944086-09-3.mol |
| 结构式 |  |
1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮 性质
| 熔点 | 190-191 °C |
|---|---|
| 沸点 | 389.0±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.591±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 13.71±0.30(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
51417-51-7
75-36-5
944086-09-3
以7-溴吲哚和乙酰氯为原料合成1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮的典型方法（方法3，参见方案2，TP3）如下：首先，在0℃下，将7-溴吲哚（442mg，2.25mmol）溶于无水二氯甲烷（10mL）中，逐滴加入二乙基氯化铝（Et2AlCl，3.4mL，1.0M，3.4mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌25分钟。随后，逐滴加入乙酰氯（0.24mL，3.36mmol）的二氯甲烷（5mL）溶液，继续在0℃下搅拌，直至TLC显示7-溴吲哚完全转化（1-3小时）。反应完成后，缓慢加入饱和碳酸氢钠水溶液（10mL），用二氯甲烷（60mL）稀释混合物，并用2M盐酸（约10mL）小心酸化至pH4-5以促进相分离。水层用二氯甲烷萃取，合并的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，蒸发至干，得到乙酰化粗产物（496mg，收率93%）。将该粗产物溶于乙腈（10mL）中，加入碳酸铯（Cs2CO3，1.55g，4.76mmol）和1-氯-3-碘丙烷（0.70mL，6.52mmol），将混合物在50℃下搅拌过夜。反应完成后，将悬浮液用二氯甲烷（70mL）稀释，过滤并吸附在硅藻土上。通过快速色谱法（洗脱剂：庚烷→庚烷:乙酸乙酯=3:2）纯化，得到标题产物1-(7-溴-1-(3-氯丙基)-1H-吲哚-3-基)乙酮（611mg，两步总收率86%）。产物结构经1H NMR和13C NMR确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/79239, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 75-76
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4474 - 4489
[3] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 28, p. 3945 - 3948
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 12, p. 1426 - 1436
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 702 - 707
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0294408609303 | 1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 944086-09-3 | 1G | 379元 |
| 2026/06/05 | XW0294408609302 | 1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 944086-09-3 | 250MG | 105元 |