5-溴-6-甲基吡啶甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-6-甲基吡啶甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-6-甲基吡啶甲酸甲酯;2-甲基-3-溴-6-甲酸甲酯吡啶;甲基 5-溴-6-甲基吡啶甲酸酯;5-溴-6-甲基吡啶-2-甲酸甲酯;5-溴-6-甲基吡啶-2-羧酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl 5-broMo-6-Methylpicolinate |
| 英文同义词 | Methyl 5-broMo-6-Methylpicolinate;5-Bromo-6-methylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester;5-bromo-6-methylpyridin-2-carboxylic acid methyl ester;Methyl 5-bromo-6-methylpyridine-2-carboxylate;2-Pyridinecarboxylic acid, 5-bromo-6-methyl-, methyl ester;methyl 5-bromo-6-methylpyridine-2-carboxylate - [M17607] |
| CAS号 | 1215860-20-0 |
| 分子式 | C8H8BrNO2 |
| 分子量 | 230.06 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1215860-20-0.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-6-甲基吡啶甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 301.8±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.503±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -0.43±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H8BrNO2/c1-5-6(9)3-4-7(10-5)8(11)12-2/h3-4H,1-2H3 |
| InChIKey | IZHGDXUQVBDEBG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)=NC(C)=C(Br)C=C1 |
生产方法
67-56-1
137778-20-2
1215860-20-0
实施例10：合成5-溴-6-甲基吡啶甲酸甲酯的一般步骤。在配备玻璃衬里的反应器中，依次加入5-溴-6-甲基吡啶-2-甲酸（30 kg，138.9 mol）和甲醇（133 kg，4156 mol）。在搅拌条件下，缓慢加入亚硫酰氯（36.8 kg，309.2 mol），同时控制反应温度在20-30℃之间。加料完毕后，将反应混合物加热至55-65℃，并维持该温度反应2小时。通过高效液相色谱（HPLC）监测反应进程，当原料剩余量低于2%时，终止反应。随后，在温度低于40℃的条件下减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入甲基叔丁基醚（MTBE，280 kg），继续搅拌30分钟以溶解粗产物。将MTBE溶液转移至干燥的接收鼓中。向原反应器中加入水（300 kg），然后将含有粗产物的MTBE溶液泵回反应器，同时保持反应器内温度在0-5℃，并搅拌1小时。完成相分离后，水层用MTBE（60 kg）进行萃取。合并所有有机相，再次在温度低于40℃的条件下减压浓缩。向浓缩后的残余物中加入己烷（60 kg），搅拌混合物，随后离心分离并干燥所得固体。最终获得白色粉末状产物5-溴-6-甲基吡啶甲酸甲酯（22.36 kg，97.2 mol），其纯度大于98%，摩尔产率为70%。
参考文献：
[1] Patent: US2010/305330, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3