丙胺基磺酰胺
| 中文名称 | 丙胺基磺酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 马西替坦中间体1(丙胺基磺酰胺);丙胺基磺酰胺,马西替坦中间体 100G;丙氨基磺酰胺;正丙基磺酰二胺 马西替坦中间体;N-丙基氨基磺酰胺;N-丙基硫酰二胺;丙胺基磺酰胺;N-丙基磺酰胺 |
| 英文名称 | PropylsulfaMide |
| 英文同义词 | N-PropylsulfaMide;PropylsulfaMide;N-Propyl-sulfaMide potassiuM;SulfaMide, N-propyl-;SulfaMide, propyl-;N-(1-propyl)sulfamide;Propylamino sulfonamide;Macitentan Intermediate 4 |
| CAS号 | 147962-41-2 |
| 分子式 | C3H10N2O2S |
| 分子量 | 138.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 马西替坦中间体;定制合成;医药中间体;中间体 |
| Mol文件 | 147962-41-2.mol |
| 结构式 |  |
丙胺基磺酰胺 性质
| 沸点 | 249.0±23.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.238±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 11.06±0.60(Predicted) |
| 外观 | 无色至类白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C3H10N2O2S/c1-2-3-5-8(4,6)7/h5H,2-3H2,1H3,(H2,4,6,7) |
| InChIKey | FEYGBGVBTKYFOF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S(NCCC)(N)(=O)=O |
| CAS 数据库 | 147962-41-2 |
丙胺基磺酰胺主要用于医药中间体。
生产方法
107-10-8
1189-71-5
147962-41-2
以正丙胺和氯磺酰异氰酸酯为原料合成N-丙基磺酰胺的一般步骤如下：首先，在-35℃下，将氯磺酰异氰酸酯（12.3 mL, 0.14 mol, 1.0当量）缓慢加入苯甲醇（14.7 mL, 0.14 mol, 1.0当量）的二氯甲烷（DCM, 130 mL）溶液中，反应时间为30分钟。随后，在-50℃下，缓慢滴加正丙胺（14 mL, 0.17 mol, 1.2当量）和三乙胺（29.5 mL, 0.21 mol, 1.5当量）的DCM（35 mL）溶液。将反应混合物逐渐升温至20℃，并在此温度下保持2小时。反应完成后，依次用水、33% HCl和水洗涤反应混合物。然后将混合物升温至30℃，分离有机层和水层。有机层用三乙胺（20 mL, 0.14 mol, 1当量）和水（50 mL）的混合物洗涤，调节pH值大于5。接着，加入四氢呋喃（THF, 85 mL）和10% Pd/C催化剂（1 g），在6 bar氢气压力下，于25℃进行氢化反应6小时。反应结束后，通过Celite过滤去除催化剂。随后，减压除去挥发性溶剂，加入二甲基亚砜（DMSO, 120 mL）溶解产物。最终得到的丙烷-1-磺酰胺的DMSO溶液（理论产率100%）直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/4265, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 26
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW1479624121 | 丙胺基磺酰胺 propylsulfamide;1-(sulfamoylamino)propane;n-(1-propyl)sulfamide | 147962-41-2 | 5G | 184元 |