野黄芩苷甲酯
| 中文名称 | 野黄芩苷甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 灯盏花乙素甲酯;野黄芩苷甲酯;5,6-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-7-基 BETA-D-吡喃葡糖苷酸甲酯;高山黄芩苷甲酯;灯盏花乙素甲酯标准品;灯盏花乙素甲酯对照品;灯盏花乙素甲酯/野黄芩苷甲酯/高山黄芩苷甲酯;SCUTELLARIN METHYLESTER|||野黄芩苷甲酯 |
| 英文名称 | scutellarin Methylester |
| 英文同义词 | 5,6-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid methyl ester;Breviscapine methyl ester;Scutellarin Methlester;scutellarin Methylester;β-D-Glucopyranosiduronic acid, 5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl, methyl ester;(2S,3S,4S,5R,6S)-Methyl 6-((5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate;Scutellarin methyl ester, 10 mM in DMSO |
| CAS号 | 119262-68-9 |
| 分子式 | C22H20O12 |
| 分子量 | 476.39 |
| EINECS号 | 300-008-1 |
| 相关类别 | 植物提取物;标准品;对照品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;reagent;standard substance;标准品，对照品;中药对照品 |
| Mol文件 | 119262-68-9.mol |
| 结构式 |  |
野黄芩苷甲酯 性质
| 沸点 | 804.0±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.697±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 5.92±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChIKey | LNIVUWPCHRNJLG-BPZKQFRZNA-N |
| SMILES | O(C1=C(O)C(O)=C2C(=C1)OC(C1=CC=C(O)C=C1)=CC2=O)[C@@H]1O[C@H](C(OC)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O |&1:21,23,28,30,32,r| |
野黄芩苷甲酯对缺血脑组织的改善作用实验表明,野黄芩苷甲酯能有效改善大鼠缺血再灌流的局部脑血流里,明显减轻脑组织的缺血损伤程度,其机制可能为抑制蛋白激酶激活所致的脑血管痉挛收缩,增加局部脑血流量,改善脑微循环,减少炎性细胞粘附浸润,从而减轻脑损伤。野黄芩苷甲酯主要通过三个环节对体外血栓的形成产生抑制作用减少血小板数及抑制血小板聚集功能,抑制体内凝血功能,促进纤溶活性,其中后两者作用较强。野黄芩苷甲酯对腺昔二磷酸诱发的血小板聚集有抑制作用,但对凝血酶和肾上腺素诱发的血小板聚集作用无效,还可抑制诱发的血小板内游离钙离子浓度的升高。Scutellarin methyl ester 是灯盏花素的一种成分, 灯盏花素是灯盏花中几种黄酮类化合物的粗提物。
生产方法
67-56-1
27740-01-8
119262-68-9
一般步骤：取两瓶100毫升甲醇，在氮气保护下冷却至0℃，缓慢加入乙酰氯（2.8毫升，30毫摩尔）。保持0℃反应30分钟后，加入(2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,6-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-7-基)氧基)-3,4,5-三羟基四氢-2H-吡喃-2-羧酸（化合物1，4.62克，10毫摩尔）的DMF溶液（15毫升），搅拌15分钟。缓慢恢复至室温，逐渐有白色固体析出。将反应混合物加热至40°C继续反应4小时，随后冷却至-10°C保持1小时。过滤反应混合物，滤饼用水洗涤后，真空干燥。得到黄色固体(2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,6-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-7-基)氧基)-3,4,5-三羟基四氢-2H-吡喃-2-羧酸甲酯（目标产物，3.65克），收率77%。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 5, p. 1731 - 1738
[2] Patent: CN105713057, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0066; 0067; 0068
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-N6925 | 野黄芩苷甲酯 Scutellarin methyl ester | 119262-68-9 | 5mg | 450元 |
| 2025/12/22 | HY-N6925 | 野黄芩苷甲酯 Scutellarin methyl ester | 119262-68-9 | 10mg | 700元 |