(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE
| 中文名称 | (E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-[(1E)-2-(2-氨基-4-羟基-5-甲基苯基)偶氮]-N-2-吡啶基苯磺酰胺;BROMODOMAIN抑制剂(MS436);化合物MS436;5-二甲氧基-4-羟基肉桂醛;(E)-4-((2-氨基-4-羟基-5-甲基苯基)二氮烯基)-N-(吡啶-2-基)苯磺酰胺;MS436游离态;MS 436,BRD4(1)抑制剂;化合物MS436,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | MS436 |
| 英文同义词 | (E)-4-[2-(2-Amino-4-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]-N-2-pyridinylbenzenesulfonamide;MS-436; MS 436;4-[(2Z)-2-(2-amino-5-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)hydrazinyl]-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide;CS-1882;MS436(95%);4-[(1E)-2-(2-Amino-4-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]-N-2-pyridinylbenzenesulfonamide;4-[(1E)-2-(2-Amino-4-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]-N-2-pyridinylbenzenesulfonamide MS436;MS436 4-[(1E)-2-(2-Amino-4-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]-N-2-pyridinylbenzenesulfonamide |
| CAS号 | 1395084-25-9 |
| 分子式 | C18H17N5O3S |
| 分子量 | 383.42 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;细胞生物学试剂;活性小分子库;Inhibitors |
| Mol文件 | 1395084-25-9.mol |
| 结构式 |  |
(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE 性质
| 沸点 | 673.7±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | 不溶于水；不溶于乙醇； ≥19.15 mg/mL，溶于 DMSO |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.25±0.36(Predicted) |
| 颜色 | 粉红至红色 |
| InChI | 1S/C18H17N5O3S/c1-12-10-16(15(19)11-17(12)24)22-21-13-5-7-14(8-6-13)27(25,26)23-18-4-2-3-9-20-18/h2-11,24H,19H2,1H3,(H,20,23) |
| InChIKey | DZTGIRNXWSZBIM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=S(C(C=C1)=CC=C1/N=N/C2=C(N)C=C(O)C(C)=C2)(NC3=NC=CC=C3)=O |
Ki: 30-50 nM (BRD4 bromodomain)
MS436, through a set of water-mediated interactions, exhibits low nanomolar affinity (estimated K i of 30-50 nM) with preference for the first bromodomain over the second. MS436 effectively inhibits BRD4 activity in NF-κB-directed production of NO and pro-inflammatory cytokine interleukin-6 in murine macrophages. MS436 represents a new class of bromodomain inhibitors and will facilitate further investigation of the biological functions of the two bromodomains of BRD4 in gene expression. MS436 exhibits potent affinity of an estimated K i =30-50 nM for the BRD4 BrD1 and a 10-fold selectivity over the BrD2, which is achieved through a unique set of water-mediated intermolecular interactions.
144-83-2
2835-95-2
1395084-25-9
B. (E)-4-((2-氨基-4-羟基-5-甲基苯基)二氮烯基)-N-(吡啶-2-基)苯磺酰胺的合成：向搅拌的4-氨基-N-(吡啶-2-基)苯磺酰胺（12g，0.048mol）在甲醇和乙腈（1:1, 240mL）的混合溶液中缓慢加入浓盐酸（20.4mL），保持反应温度在0℃至-2℃下搅拌5分钟。随后，在惰性气氛保护下，滴加亚硝酸异戊酯（6.48mL，0.553mol），滴加时间控制在10分钟内，滴加完毕后，将反应混合物在0℃下继续搅拌45分钟。同时，制备2-甲基-5-氨基苯酚（5.92g，0.0481mol）和碳酸钾（33.2g，0.24067mol）在水（500mL）中的均匀溶液，通过氮气吹扫15分钟进行脱气处理。脱气完成后，通过套管将该溶液加入到预先制备并保持在0-5℃的重氮盐溶液中，所得反应混合物在0-5℃下搅拌1小时。反应完成后，用1N盐酸调节反应混合物的pH至6，过滤反应混合物。滤液用乙酸乙酯（2×300mL）萃取，合并有机相，减压蒸馏除去溶剂，得到橙红色粗产物。粗产物通过柱色谱法（使用甲醇/二氯甲烷作为洗脱剂，进行两次纯化）纯化，最终得到目标化合物(E)-4-((2-氨基-4-羟基-5-甲基苯基)二氮烯基)-N-(吡啶-2-基)苯磺酰胺（2.6g，收率14%）。TLC条件：5%甲醇/二氯甲烷，Rf值：0.5。HPLC纯度：98.63%，批号：IP 10041325。熔点：217.2℃。质谱：383（M + 1）。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ：9.22（宽峰，1H），8.0（多重峰，3H），7.9（双峰，2H），7.72（三重峰，1H），7.54（单峰，2H），7.2（双峰，1H），6.8（三重峰，1H），2.21（单峰，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/116170, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 22, p. 9251 - 9264
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-13959 | (E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE MS436 | 1395084-25-9 | 5mg | 750元 |
| 2025/12/22 | HY-13959 | (E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE MS436 | 1395084-25-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 825元 |