4-(甲氧基甲基)苯甲酸 基本信息
| 中文名称 | 4-(甲氧基甲基)苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(甲氧基甲氧基)苯甲酸 |
| 英文名称 | 4-(MethoxyMethoxy)benzoicacid |
| 英文同义词 | 4-(MethoxyMethoxy)benzoicacid;Benzoic acid, 4-(methoxymethoxy)-;4-(MethoxyMethoxy)benzoic |
| CAS号 | 25458-44-0 |
| 分子式 | C9H10O4 |
| 分子量 | 182.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 25458-44-0.mol |
| 结构式 |  |
4-(甲氧基甲基)苯甲酸 性质
| 熔点 | 70-71 °C |
|---|---|
| 沸点 | 320.2±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.223±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.34±0.10(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H10O4/c1-12-6-13-8-4-2-7(3-5-8)9(10)11/h2-5H,6H2,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | XIFRBTZCMICRPL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC=C(OCOC)C=C1 |
107-30-2
99-96-7
25458-44-0
将4-羟基苯甲酸（2.00 g，14.5 mmol）悬浮于二氯甲烷（50 mL）中，冰浴冷却下依次加入二异丙基乙胺（10.1 mL，57.9 mmol）和氯甲基甲基醚（2.20 mL，29.0 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温，持续搅拌2.5小时。再次冰浴冷却下，向反应混合物中追加氯甲基甲基醚（1.10 mL，14.5 mmol），随后于室温下搅拌17小时。反应完成后，减压浓缩除去溶剂，向残余物中加入甲醇（50 mL）和4 mol/L氢氧化钾水溶液（50 mL），室温搅拌3小时。再次减压浓缩除去溶剂，残余物用4 mol/L盐酸酸化后，加水稀释，用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到白色固体4-(甲氧基甲基)苯甲酸（2.63 g，收率100%）。产物经ESI-MS检测显示m/z: 181 [M-H]；1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）: 3.37（s, 3H）, 5.26（s, 2H）, 7.00-7.16（m, 2H）, 7.80-7.96（m, 2H）, 12.65（br s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2108642, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 122
[2] Patent: CN105593204, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0352; 0353
[3] Patent: US2016/200662, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0232
[4] Patent: TWI557105, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0237