2-氟-6-甲氧基苯胺 基本信息
| 中文名称 | 2-氟-6-甲氧基苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氟-6-甲氧基苯胺;2-氨基-3-氟苯甲醚 |
| 英文名称 | 2-FLUORO-6-METHOXYANILINE |
| 英文同义词 | 2-FLUORO-6-METHOXYANILINE;2-fluoro-6-methoxybenzenamine;2-Amino-3-fluoroanisole, 6-Fluoro-o-anisidine;2-AMino-3-fluoroanisole[2-Fluoro-6-Methoxyaniline];2-Fluoro-6-methoxy-phenylamine;-FLUORO-6-METHOXYANILINE;Benzenamine, 2-fluoro-6-methoxy- |
| CAS号 | 446-61-7 |
| 分子式 | C7H8FNO |
| 分子量 | 141.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 卤代物 |
| Mol文件 | 446-61-7.mol |
| 结构式 |  |
2-氟-6-甲氧基苯胺 性质
| 沸点 | 208 °C(Press: 756 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.176±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 3.15±0.10(Predicted) |
| 形态 | 微粘稠液体 |
| 颜色 | 透明，桃色/卡其色 |
| InChI | InChI=1S/C7H8FNO/c1-10-6-4-2-3-5(8)7(6)9/h2-4H,9H2,1H3 |
| InChIKey | VHHKZASLPJMWJI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=C(OC)C=CC=C1F |
生产方法
641-49-6
446-61-7
以3-氟-2-硝基苯甲醚为起始原料合成2-氟-6-甲氧基苯胺的一般步骤：在Parr反应釜中加入10% Pd/C催化剂（7.46 g，70.1 mmol）和乙醇（400 mL），随后加入1-氟-3-甲氧基-2-硝基苯（40.0 g，234 mmol）。将反应釜抽真空后充入氢气（50 psi），并在氢气氛围下振荡反应5小时。反应完成后，通过Celite过滤去除催化剂，滤液经浓缩得到2-氟-6-甲氧基苯胺（30.0 g，收率83%），为无色油状物。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 3.75（宽单峰，2H），3.86（单峰，3H），6.58-6.71（多重峰，3H）；LC-MS（LC-ES）检测到分子离子峰[M + H]+ = 142。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/69863, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 248
[2] Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 2973,2976
[3] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 981
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 11, p. 1641 - 1653