3-氰基-4-甲基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 3-氰基-4-甲基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氰基-4-甲基吡啶 10G;3-氰基-4-甲基嘧啶;3-氰基-4-甲基吡啶(结晶);3-氰基-4-甲基吡啶,97%;4-甲基烟腈;3-氰基-4-甲基吡啶,4-甲基烟腈;4-甲基3-氰基吡啶;4-甲基烟氰 |
| 英文名称 | 3-Cyano-4-methylpyridine |
| 英文同义词 | 3-CYANO-4-METHYLPYRIDINE;4-METHYLNICOTINONITRILE;3-Cyano-4-picoline;4-Methylnicotinotrile;4-Methylpyridine-3-carbonitrile;3-Pyridinecarbonitrile, 4-methyl-;3-Cyano-4-methylpyridine ,98%;4-Methyl-3-pyridinecarbonitrile 4-Methylnicotinonitrile |
| CAS号 | 5444-01-9 |
| 分子式 | C7H6N2 |
| 分子量 | 118.14 |
| EINECS号 | 611-143-9 |
| 相关类别 | 吡啶;合成;医药中间体;有机中间体;有机化学;对甲基-3-氰基吡啶;Heterocycle-Pyridine series;Pyridines;Pyridine;Pyridines derivates |
| Mol文件 | 5444-01-9.mol |
| 结构式 |  |
3-氰基-4-甲基吡啶 性质
| 熔点 | 41-44°C |
|---|---|
| 沸点 | 108-111°C 20mm |
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 108-111°C/20mm |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 2.45±0.18(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| BRN | 112016 |
| InChI | InChI=1S/C7H6N2/c1-6-2-3-9-5-7(6)4-8/h2-3,5H,1H3 |
| InChIKey | XLAPHZHNODDMDD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=CC(C)=C1C#N |
| CAS 数据库 | 5444-01-9(CAS DataBase Reference) |
875-35-4
5444-01-9
以3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶为原料合成3-氰基-4-甲基吡啶（112）的一般步骤（参考文献：J. Org. Chem. 1960, 25, 560-564）：将二氯化钯（50 mg，0.3 mmol）加入到脱气的3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶（5.0 g，27 mmol）和乙酸钠（4.5 g，55 mmol）的甲醇（100 mL）溶液中。将反应混合物在氢气（1 atm）氛围下于室温搅拌14小时。反应完成后，过滤沉淀物，并用甲醇（3×20 mL）洗涤。合并滤液，减压蒸发除去溶剂，向残余物中加入氯仿（50 mL）。将氯仿溶液通过一层薄硅胶垫过滤，并用额外的氯仿洗涤硅胶垫。将滤液蒸发至干，得到3-氰基-4-甲基吡啶（112）（2.9 g，收率93%），为黄色油状物。产物经1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）表征：δ 8.77（s, 1H），8.63（s, J = 6.0 Hz, 1H），7.3（d, J = 6.0 Hz, 1H），2.56（s, 3H）。所得3-氰基-4-甲基吡啶（112）无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 4, p. 1682 - 1697
[2] Patent: US2014/18360, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0146
[3] Patent: EP1348706, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 6, p. 450 - 452
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-36/38-22 |
| 安全说明 | 22-36/37/39-36-26-36/37 |
| 危险品运输编号 | 3439 |
| Hazard Note | Harmful |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29333990 |