AZD4635
| 中文名称 | AZD4635 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-(2-氯-6-甲基吡啶-4-基)-5-(4-氟苯基)-1,2,4-三嗪-3-胺;化合物AZD4635;6-(2-氯-6-甲基-4-吡啶基)-5-(4-氟苯基)-1,2,4-三嗪-3-胺;化合物AZD4635,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | azd4635 |
| 英文同义词 | azd4635;HTL-1071;CPD1545;6-(2-chloro-6-methylpyridin-4-yl)-5-(4-fluorophenyl)-1,2,4-triazin-3-amine;1,2,4-Triazin-3-amine, 6-(2-chloro-6-methyl-4-pyridinyl)-5-(4-fluorophenyl)-;AZD-4635; HTL-1071;AZD-4635; AZD 4635; AZD4635; HTL-1071; HTL 1071; HTL1071;CS-2744 |
| CAS号 | 1321514-06-0 |
| 分子式 | C15H11ClFN5 |
| 分子量 | 315.73 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 抑制剂;APIs |
| Mol文件 | 1321514-06-0.mol |
| 结构式 |  |
AZD4635 性质
| 沸点 | 491.5±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.387±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO:56.65(最大浓度 mg/mL);179.42(最大浓度 mM) DMSO:PBS(pH 7.2) (1:3):0.25(最大浓度 mg/mL);0.79(最大浓度.mM) DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);95.01(最大浓度 mM) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.75±0.63(Predicted) |
| 颜色 | 米白色至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C15H11ClFN5/c1-8-6-10(7-12(16)19-8)14-13(20-15(18)22-21-14)9-2-4-11(17)5-3-9/h2-7H,1H3,(H2,18,20,22) |
| InChIKey | NCWQLHHDGDXIJN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C(C2C=C(C)N=C(Cl)C=2)=C(C2=CC=C(F)C=C2)N=C(N)N=1 |
Imaradenant (AZD4635, HTL1071)是一种口服的A2AR拮抗剂，可与人源A2AR结合，Ki值为1.7 nM，对A2AR的选择性是对其他腺苷受体的30倍以上。
| Target | Value |
|
A2AR
(Cell-free) | 1.7 nM(Ki) |
在稳定表达人源A2AR的CHO细胞中，在加入了0.1, 1 和 10 μM adenosine的情况下，AZD4625抑制cAMP生成的IC50分别为0.79, 10.0 和 142.9 nM。
通过AZD4625抑制A2AR可减少肿瘤负荷、增强抗肿瘤免疫力。
生产方法
697739-22-3
1321517-59-2
1321514-06-0
以6-溴-5-(4-氟苯基)-1,2,4-三嗪-3-胺（1摩尔当量）、2-氯-6-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶（1摩尔当量）和K2CO3（1.5摩尔当量）为原料，将其悬浮于1,4-二恶烷与水的混合溶剂中（体积比2:1；10 mL溶剂/克6-溴-5-(4-氟苯基)-1,2,4-三嗪-3-胺）。将混合物脱气后，加入二氯双[二(4-二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)（2摩尔%）作为催化剂，加热回流反应，直至通过LCMS监测确认6-溴-5-(4-氟苯基)-1,2,4-三嗪-3-胺完全消耗。反应完成后，冷却反应混合物，用水稀释，用二氯甲烷萃取，并通过相分离器分离有机相。有机相经减压浓缩后，采用梯度快速色谱法进行纯化，以乙酸乙酯和己烷的混合溶剂为洗脱剂，最终得到目标产物6-(2-氯-6-甲基吡啶-4-基)-5-(4-氟苯基)-1,2,4-三嗪-3-胺，收率为61%。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/95625, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 177
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | S8720 | AZD4635 Imaradenant (AZD4635) | 1321514-06-0 | 5mg | 1040.24元 |