6-氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)-4-羟基-2-巯基嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 6-氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)-4-羟基-2-巯基嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)-4-羟基-2-巯基嘧啶;6-氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮;托法替尼杂质205;托法替尼杂质 157 |
| 英文名称 | 6-AMINO-5(2,2-DIETHOXYETHYL)-4-HYDROXY-2-MERCAPTOPYRIMIDINE |
| 英文同义词 | NSC 59249;4(1H)-PyriMidinone, 6-aMino-5-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydro-2-thioxo-;6-amino-5-(2,2-diethoxyethyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one;6-AMINO-5-(2,2-DIETHOXYETHYL)-2-MERCAPTOPYRIMIDIN-4-OL;6-AMINO-5(2,2-DIETHOXYETHYL)-4-HYDROXY-2-MERCAPTOPYRIMIDINE;6-AMino-5-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1H)-pyriMidinone;Tofacitinib Impurity 205;Tofacitinib Impurity 157 |
| CAS号 | 7400-05-7 |
| 分子式 | C10H17N3O3S |
| 分子量 | 259.33 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小冰箱62;Amines;Aromatics;Heterocycles;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Intermediates;Nucleotides;Sulfur & Selenium Compounds |
| Mol文件 | 7400-05-7.mol |
| 结构式 |  |
6-氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)-4-羟基-2-巯基嘧啶 性质
| 熔点 | >300°C |
|---|---|
| 密度 | 1.27 |
| 储存条件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 8.08±0.25(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 稳定性 | 对酸水溶液敏感 |
| CAS 数据库 | 7400-05-7 |
52133-67-2
17356-08-0
7400-05-7
向新制备的乙醇钠溶液[由乙醇（250mL）与金属钠（9.02g，392.55mmol）反应制得]中，依次加入2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯（45g，196.27mmol）和硫脲（14.94g，196.27mmol溶于200mL乙醇）。将反应混合物在搅拌下加热回流3.5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温并继续搅拌过夜。随后，用水（100mL）淬灭反应，并通过真空浓缩去除乙醇。将残余物溶解于水（100mL）中，在温度低于10℃的条件下，用稀盐酸水溶液（3N）中和至pH7。过滤收集生成的固体，经真空干燥，得到6-氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)-2-巯基嘧啶-4-醇（30.6g，收率60.19%），为浅黄色固体。产物经1HNMR、IR、MS、HPLC及元素分析确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/14930, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 60
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 22, p. 6770 - 6789
[3] Patent: WO2006/46023, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 122-123
[4] Patent: WO2008/75109, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[5] Patent: WO2006/46024, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 117