1-BOC-3-哌啶甲醛

1-BOC-3-哌啶甲醛用作有机化学合成中间体。

116574-71-1

118156-93-7

以3-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯为原料合成1-Boc-3-哌啶甲醛的一般步骤：在-78℃条件下，将二甲基亚砜（DMSO，0.18 mL，2.6 mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，5 mL）溶液缓慢滴加至草酰氯（2 M于CH2Cl2中，0.65 mL，1.3 mmol）的二氯甲烷（4 mL）溶液中。反应混合物在-68℃下搅拌15分钟。随后，逐滴加入3-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯（0.22 g，1.0 mmol）的二氯甲烷（4 mL）溶液。在-78℃下继续搅拌15分钟后，加入三乙胺（Et3N，6 mL）。将反应混合物升温至室温并搅拌16小时。反应完成后，加入水淬灭反应，混合物用乙醚萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩，得到黄色油状产物1-Boc-3-哌啶甲醛（0.20 g，收率92%）。该粗产物无需进一步纯化即可直接用于后续反应。质谱（ESI）m/z 214（M + 1）。

参考文献：

[1] Patent: WO2006/62465, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 40

[2] Patent: US2004/229864, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 11

[3] Patent: US2017/313683, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0560-0561

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 4, p. 1368 - 1373

[5] Patent: US2014/31354, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0421; 0422