3-马来酰亚胺基丙酸
| 中文名称 | 3-马来酰亚胺基丙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-马来酰亚胺基丙酸;3-马来酰亚胺丙酸;3-马来酰亚氨基丙酸;3-马来酰亚胺基丙酸,97%;马来酰亚胺丙酸;N-(2-羧乙基)马来酰亚胺;3-马来酰亚胺基丙酸(MPA);马来酸酐-B-丙氨酸 1G |
| 英文名称 | 3-Maleimidopropionic acid |
| 英文同义词 | N-(2-CARBOXYETHYL)MALEIMIDE;N-BETA-MALEIMIDOPROPIONIC ACID;MPA-OH;N-MALEOYL-BETA-ALANINE;RARECHEM AL CD 0912;AKOS BC-0729;3-MALEIMIDOPROPIONIC ACID;3-(2,5-DIOXO-2,5-DIHYDRO-PYRROL-1-YL)-PROPIONIC ACID |
| CAS号 | 7423-55-4 |
| 分子式 | C7H7NO4 |
| 分子量 | 169.13 |
| EINECS号 | 616-069-0 |
| 相关类别 | 医药中间体;中间体;马来;其它产品;硫代羰基化合物;Maleimide Derivatives;N-Substituted Maleimides;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;Cross Linking Reagents;MTS & Sulfhydryl Active Reagents;Heterobifunctional Crosslinker;有机化学;小分子PEG;中间体-有机中间体;小分子;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Cyclic Imides;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 7423-55-4.mol |
| 结构式 |  |
3-马来酰亚胺基丙酸 性质
| 熔点 | 103-106 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 382.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.473±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.18±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Soluble in methanol, dimethyl formamide, alcohol and dimethyl sulfoxide. Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 1528952 |
| InChI | InChI=1S/C7H7NO4/c9-5-1-2-6(10)8(5)4-3-7(11)12/h1-2H,3-4H2,(H,11,12) |
| InChIKey | IUTPJBLLJJNPAJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CCC(O)=O)C(=O)C=CC1=O |
| CAS 数据库 | 7423-55-4(CAS DataBase Reference) |
108-31-6
107-95-9
7423-55-4
首先，参照文献方法并进行了适当修改[26,27]，以马来酸酐（3.21g，32.78mmol）和β-丙氨酸（3g，33.67mmol）为原料，在冰醋酸（30mL）中形成悬浮液。将该悬浮液加热至回流（油浴温度：170-180℃），持续反应90分钟。反应完成后，将溶液冷却至室温，随后在真空条件下蒸发除去溶剂。为了彻底去除残留的冰醋酸，通过两次与甲苯（2×50mL）共蒸发进行处理。将残余物溶解于水（100mL）和乙酸乙酯（200mL）中，进行液液分离。水层用乙酸乙酯（2×100mL）进一步萃取。合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥，随后在真空下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为50%乙酸乙酯的己烷溶液，最终得到3-马来酰亚胺基丙酸（3.7g，21.88mmol，产率67%）。产物的光谱数据与文献报道一致[27]。1H NMR（CDCl3）δ 8.93（宽单峰，1H），6.71（单峰，2H），3.80（三重峰，J = 7.2Hz，2H），3.62-3.66（多重峰，24H），2.67（三重峰，J = 7.2Hz，2H）。
参考文献：
[1] International Journal of Molecular Sciences, 2017, vol. 18, # 9,
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 24, p. 9955 - 9968
[3] Journal of Controlled Release, 2015, vol. 220, p. 660 - 670
[4] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 38, p. 13186 - 13190
[5] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 11, p. 4333 - 4363
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|