4-(三甲基硅烷)苯硼酸 基本信息
| 中文名称 | 4-(三甲基硅烷)苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (4-三甲基硅基)苯硼酸;对三甲硅基苯硼酸;4-(三甲硅烷基)苯硼酸;4-(三甲硅基)苯硼酸 (含不等量酸酐) 25G;4-(三甲基甲硅烷基)苯基硼酸;4-(三甲硅基)苯硼酸对三甲硅基苯硼酸;4-(三甲硅基)苯硼酸 (含不等量酸酐);4-(三甲基甲硅烷基)苯硼酸 |
| 英文名称 | 4-(TRIMETHYLSILYL)PHENYLBORONIC ACID |
| 英文同义词 | 4-(TRIMETHYLSILYL)PHENYLBORONIC ACID;4-TRIMETHYLSILYLBENZENEBORONIC ACID;AKOS BRN-0431;P-(TRIMETHYLSILYL)PHENYLBORONIC ACID;4-triemthylsilylphenylboronic acid;4-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride);p-Trimethylsilylbenzeneboronic acid;4-(TriMethylsilyl)phenylboronic acid >=95.0% |
| CAS号 | 17865-11-1 |
| 分子式 | C9H15BO2Si |
| 分子量 | 194.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机金属试剂;硼酸及其衍生物;医药中间体;苯硼酸衍生物;硅试剂;Boronic acids;Aryl;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;硼酸衍生物;苯类 |
| Mol文件 | 17865-11-1.mol |
| 结构式 |  |
4-(三甲基硅烷)苯硼酸 性质
| 熔点 | 173-178 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 294.4±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.01±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.42±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C9H15BO2Si/c1-13(2,3)9-6-4-8(5-7-9)10(11)12/h4-7,11-12H,1-3H3 |
| InChIKey | NRPZMSUGPMYBCQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=C([Si](C)(C)C)C=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 17865-11-1(CAS DataBase Reference) |
生产方法
6999-03-7
17865-11-1
以1-溴-4-三甲基硅基苯为原料合成4-三甲硅基苯硼酸的一般步骤：将1-溴-4-（三甲基甲硅烷基）苯（25g，0.10mol）置于1-灯泡烧瓶中，并在氩气保护下操作。加入四氢呋喃（500mL）后，将反应混合物冷却至-78℃并搅拌10分钟。缓慢滴加正丁基锂（2.5M的己烷溶液，43.6mL，0.10mol），保持温度在-78℃下继续搅拌1小时30分钟。随后，在相同温度下加入硼酸三甲酯（13.6mL，0.11mol）。反应混合物在-78℃下搅拌30分钟后，逐渐升温至室温并继续搅拌4小时。反应完成后，用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，随后通过旋转蒸发器去除溶剂。最后，使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过柱色谱法纯化得到目标产物4-三甲硅基苯硼酸（18g，产率85%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/140801, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Macromolecules, 2003, vol. 36, # 7, p. 2327 - 2332
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 9, p. 1609 - 1624
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | T2664 | 4-(三甲硅基)苯硼酸 (含不等量酸酐) 4-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 17865-11-1 | 1G | 150元 |
| 2025/12/22 | T2664 | 4-(三甲硅基)苯硼酸 (含不等量酸酐) 4-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 17865-11-1 | 5G | 490元 |