肉桂酰胺 基本信息
| 中文名称 | 肉桂酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 主要为反式;肉桂酰胺(>98%,BR);丝裂霉素EP杂质A;肉桂酰;肉桂酰胺, PREDOMINANTLY TRANS;肉桂酰胺,PREDOMINANTLYTRANS,97%;肉桂酰胺, 主要为反式;肉桂酰胺, 主体成分为反式 |
| 英文名称 | Cinnamamide |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB004096;TRANS-CINNAMAMIDE;TRANS-3-PHENYLACRYLAMIDE;CINNAMAMIDE;3-PHENYLACRYLAMIDE;(2E)-3-Phenyl-2-propenamide;2-Benzylideneacetamide;2-Propenamide, 3-phenyl- |
| CAS号 | 621-79-4 |
| 分子式 | C9H9NO |
| 分子量 | 147.17 |
| EINECS号 | 210-707-8 |
| 相关类别 | 其他生化试剂;医药原料;卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;有机合成;酰胺;酰胺化合物;生化试剂;化工产品-有机化工;有机化工原料;有机砌块;Pharmaceutical Intermediates;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Amides;Carbonyl Compounds;Organic Building Blocks;有机中间体;氮化合物;原料;香精香料;化工中间体;化工材料;医药化工类 |
| Mol文件 | 621-79-4.mol |
| 结构式 |  |
肉桂酰胺 性质
| 熔点 | 148-150 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 267.28°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1135 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5450 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 15+-.0.50(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
| BRN | 2040577 |
| InChI | 1S/C9H9NO/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H2,10,11)/b7-6+ |
| InChIKey | APEJMQOBVMLION-VOTSOKGWSA-N |
| SMILES | [H]\C(=C(\[H])c1ccccc1)C(N)=O |
| CAS 数据库 | 621-79-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzylidene acetamide(621-79-4) |
| EPA化学物质信息 | 2-Propenamide, 3-phenyl- (621-79-4) |
化学性质
肉桂酰胺又名苯丙烯酰胺。白色结晶。熔点147℃。不溶于冷水，微溶于热水，溶于乙醚和二硫化碳。肉桂酰胺及其衍生物广泛存在于天然产物中，是最常见和最重要的结构单元之一。这一类化合物往往具有多种多样的生物活性，如保护神经系统免受阿尔茨海默病的影响，抗惊厥、抗癌、抗菌、抗锥虫、抗结核、抗炎、抗病毒、抗真菌、抗疟疾、酪氨酸酶抑制剂和杀虫剂等。（Chemical Book）用途
用于有机合成中间体。生产方法
目前肉桂酰胺或胡椒酰胺的合成方法主要包括（Scheme 1a-1c）：肉桂酸衍生物与胺的偶联反应，或者是肉桂醛的氧化酰胺化反应以及芳香醛的Wittig或Horner-Wadsworth-Emmons反应。
由肉桂酸经氯化、酰氨化而得。使用桂酸和二氯亚砜在60-70℃反应3-4h，得粗品，将粗品减压蒸馏得肉桂酰氯。再把肉桂酰氯慢慢加到30℃以下的浓氨水中，在30℃以下搅拌反应1h。放置24h，倒入大量的蒸馏水中，离心甩干、水洗、用稀乙醇重结晶而得成品。
安全信息
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