1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛

487-89-8

98-09-9

80360-20-9

一般步骤：在冰浴冷却条件下，将NaH（60%分散于矿物油中，40.00 mmol，0.96 g）分批加入搅拌的3-吲哚甲醛（20.00 mmol，2.90 g）的无水THF（50 mL）溶液中。缓慢升温至室温后，继续搅拌30分钟。随后，滴加苯磺酰氯（24.00 mmol，4.24 g）的无水THF溶液。通过TLC监测反应进程，待原料3-吲哚甲醛完全消失后，减压蒸发除去溶剂。将反应混合物用冰水（300 mL）稀释，过滤收集固体产物。用丙酮/石油醚（60-90℃）重结晶，得到目标产物1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛，产率97%，熔点151-153℃。1H NMR（600 MHz，CDCl3）：δ 7.37（t，J = 7.2 Hz，1H），7.42（dd，J = 11.4, 4.2 Hz，1H），7.52（t，J = 7.8 Hz，2H），7.62（t，J = 7.2 Hz，1H），7.97（t，J = 7.8 Hz，3H），8.20-8.31（m，2H），10.11（s，1H）。HRMS（MALDI）：m/z 286.0515。计算值C15H11NO3S：[M + H]+ 286.0538。

参考文献：

[1] Synlett, 1999, # 6, p. 786 - 788

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 53, p. 283 - 291

[3] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 3, p. 1001 - 1003

[4] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 5, p. 829 - 837

[5] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 46, p. 13915 - 13928