3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(叔丁基)-4-乙基3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸酯;1H-吡咯-2,4-二甲酸, 3,5-二甲基-, 2-(1,1-二甲基乙基) 4-乙酯;舒尼替尼中间体 1;3,5-二甲基吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯;3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯;3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯;3,5-二甲基吡咯-2-甲酸叔丁酯-4-甲酸乙酯;苏尼替尼杂质39 |
| 英文名称 | 3,5-Dimethylpyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-t-butyl ester-4-ethyl ester |
| 英文同义词 | 3,5-dimethylpyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-t-butyl ester-4-ethyl ester;3,5-DIMETHYLPYRROLE-2,4-DICARBOXYLIC ACID 4-ETHYL ESTER-2-T-BUTYL ESTER;3,5-DIMETHYLPYRROLE-2,4-DICARBOXYLIC ACID 4-ETHYL ESTER-2-TERT-BUTYL ESTER;3,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-2,4-DICARBOXYLIC ACID-2-BUTYL-4-ETHYL ESTER;3,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-2,4-DICARBOXYLIC ACID 2-TERT-BUTYL ESTER 4-ETHYL ESTER;2-TERT-BUTYL 4-ETHYL 3,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-2,4-DICARBOXYLATE;SALOR-INT L157929-1EA;2-tert-Butyl 4-ethyl 3,5-dimethylpyrrole-2,4-dicarboxylate |
| CAS号 | 86770-31-2 |
| 分子式 | C14H21NO4 |
| 分子量 | 267.32 |
| EINECS号 | 617-915-1 |
| 相关类别 | 吡咯系列;吡咯衍生物;舒林替尼苹果酸盐中间体;医药中间体;吡咯;有机酸;Intermediate of sunitinib malate;Organic acids;API intermediates;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;HANTZSCH;Pharmaceutial intermediates;1 |
| Mol文件 | 86770-31-2.mol |
| 结构式 |  |
3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯 性质
| 沸点 | 386.8±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.103±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.56±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| CAS 数据库 | 86770-31-2(CAS DataBase Reference) |
1694-31-1
141-97-9
86770-31-2
1. 在冰浴中冷却乙酰乙酸叔丁酯（31.65g，200mmol）的乙酸（40mL）溶液至5℃。 2. 在20分钟内，将NaN02溶液（14.00g溶于水）缓慢注入反应混合物中，保持内部温度不超过15℃。用水（2×3mL）洗涤注射器，并将洗液加入混合物中。 3. 将反应混合物在熔化的冰浴上搅拌，于开口烧瓶中过夜（16小时）。 4. 在另一3颈1L圆底烧瓶中，配备大型蛋形搅拌棒、内部温度计和加料漏斗，将无水乙酸钠（20g）和乙酰乙酸乙酯（29.0g，1.1当量）溶解于100mL乙酸中，置于60℃油浴中。 5. 剧烈搅拌下，加入Zn粉（10g，Aldrich，<10μm），随后滴加亚硝化混合物（来自步骤1-3）。滴加过程持续45分钟，同时分次加入剩余的Zn粉（40g，每次约5g，间隔几分钟），保持烧瓶内部温度低于85℃。 6. 用乙酸（3×10mL）洗涤加料漏斗，将洗液加入混合物中，继续在60℃下搅拌1小时。 7. 加入100mL水稀释反应混合物，继续在60℃下搅拌1小时。 8. 将反应混合物倒入大烧杯中，用0.5L水稀释，加入碎冰（总混合物体积为1.5L），置于冰浴上搅拌1小时。 9. 过滤收集沉淀，用水彻底洗涤并抽吸干燥。 10. 将粗产物溶解于乙醇和乙酸乙酯（1:1，0.5L）的混合液中，温和加热，过滤除去剩余Zn粉，蒸发滤液至干。 11. 将固体残余物悬浮于60mL乙腈中，置于冰箱（-20℃）过夜。 12. 过滤收集沉淀，用冷乙腈洗涤，抽吸干燥并在高真空下干燥，得到白色糖状结晶固体（35.55g，66.5%）。 1H-NMR（CDCl3,400MHz）：δ 8.93（br s，1H），4.29（q，J=7.1Hz，2H），2.53（s，3H），2.50（s，3H），1.57（s，9H），1.36（t，J=7.1Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/119777, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 31
[2] Patent: WO2009/157011, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[3] Patent: CN108191835, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024-0025
[4] Journal of the American Chemical Society,
[5] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8578 - 8586
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW867703121 | 3,5-二甲基-1-氢-吡咯-2-羧酸叔丁酯-4-羧酸乙酯 | 86770-31-2 | 1G | 93元 |