吗啉-4-基乙酸 基本信息
| 中文名称 | 吗啉-4-基乙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吗啉-4-基乙酸;2-吗啉-4-基乙酸;2-吗啉-4-嗡-4-基乙酸酯;吗啉乙酸;2-N-吗啉基乙酸;4-吗啉基乙酸;4-吗啉乙酸;4-吗啡啉基乙酸 |
| 英文名称 | MORPHOLIN-4-YL-ACETIC ACID |
| 英文同义词 | Carfilzomib Impurity 22;AKOS BBS-00002525;4-MORPHOLINOACETIC ACID;2-(4-MORPHOLINYL)ACETIC ACID;MORPHOLINOACETIC ACID;MORPHOLIN-4-YL-ACETIC ACID;RARECHEM AL BO 0383;TIMTEC-BB SBB010303 |
| CAS号 | 3235-69-6 |
| 分子式 | C6H11NO3 |
| 分子量 | 145.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸及衍生物;有机原料;定制;Amino Acids and Derivatives |
| Mol文件 | 3235-69-6.mol |
| 结构式 |  |
吗啉-4-基乙酸 性质
| 熔点 | 162-164℃ |
|---|---|
| 沸点 | 272℃ |
| 密度 | 1.202 |
| 闪点 | 118℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 2.25±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO3/c8-6(9)5-7-1-3-10-4-2-7/h1-5H2,(H,8,9) |
| InChIKey | VIWZVFVJPXTXPA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC(O)=O)CCOCC1 |
| CAS 数据库 | 3235-69-6(CAS DataBase Reference) |
用途
吗啉-4-基乙酸是合成卡非佐米的重要起始原料。卡非佐米是由Onyx制药公司研制的新型蛋白酶体抑制剂，是继硼替佐米之后对难治性骨髓瘤有显著疗效的抗肿瘤药，用于多发性骨髓瘤的治疗。生产方法
3235-82-3
3235-69-6
b）2-吗啉代乙酸的合成 将2-吗啉代乙酸乙酯（1g，57.8mmol，1.0当量）溶于8N HCl中，于95℃下搅拌反应16小时。反应完成后，将反应混合物浓缩，淬灭，并按照中间实施例15（b）的方法进行萃取。通过蒸馏除去溶剂，得到目标产物2-吗啉代乙酸，收率为96.3%（0.8g）。产物经LC-MS（ESI）分析：计算质量：145.16；实测质量：146.3 [M + H]+（保留时间：0.21分钟）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/53983, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 8, p. 1489 - 1494
[3] Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 950 - 961
[4] Patent: US2015/11548, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0145
[5] Patent: WO2009/48559, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 70