9-乙酰基咔唑 基本信息
| 中文名称 | 9-乙酰基咔唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-(9H-咔唑-9-基)乙酮;9-乙酰基咔唑;9-乙酰咔唑 |
| 英文名称 | 9-ACETYLCARBAZOLE 97 |
| 英文同义词 | 9-ACETYLCARBAZOLE 97;NSC 39028;1-(9H-Carbazol-9-yl)ethanone;JACS-574-39-0;Ethanone, 1-(9H-carbazol-9-yl)- |
| CAS号 | 574-39-0 |
| 分子式 | C14H11NO |
| 分子量 | 209.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 液晶中间体;咔唑;有机化学;化工原料;Building Blocks;Carbazoles;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 574-39-0.mol |
| 结构式 |  |
9-乙酰基咔唑 性质
| 熔点 | 77-79 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 348.61°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1580 |
| 折射率 | 1.6400 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲苯 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | 1S/C14H11NO/c1-10(16)15-13-8-4-2-6-11(13)12-7-3-5-9-14(12)15/h2-9H,1H3 |
| InChIKey | CADSTRJVECIIAT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(=O)n1c2ccccc2c3ccccc13 |
生产方法
108-05-4
86-74-8
574-39-0
以乙酸乙烯酯（1a, 167 mg, 1 mmol）和咔唑（2, 430 mg, 5 mmol）为原料，在氩气保护下，将[Ir(Cl)(cod)]2（6.7 mg, 0.01 mmol）、Na2CO3（127 mg, 1.2 mmol）和甲苯（1 mL）混合，于100℃搅拌反应15小时。通过气相色谱（GC）分析，以内标法计算产物的转化率和产率，得到1-(9H-咔唑-9-基)乙酮（3a）的产率为96%。产物3a通过柱色谱法纯化（使用230-400目硅胶，洗脱剂为含5% Et3N的正己烷），最终产率为94%（181 mg）。对于产物3e，仅通过柱色谱法（使用70-230目氧化铝，洗脱剂为正己烷）进行分离。
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1983, vol. 19, # 11, p. 1192 - 1197
[2] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1983, # 11, p. 1504 - 1509
[3] Synlett, 2017, vol. 28, # 6, p. 719 - 723
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933.99.8290 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |