BOC-L-焦谷氨酸乙酯
| 中文名称 | BOC-L-焦谷氨酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-L-焦谷氨酸乙酯 L-焦谷氨酸一乙脂 N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸乙酯 N-BOC-L-焦谷氨酸乙酯 叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸乙酯 乙基 (S)-1-BOC-5-羰基吡咯烷-2-羧酸酯;1-BOC-L-焦谷氨酸乙酯;B0C-L-焦谷氨酸乙酯;L-BOC焦谷氨酸乙酯;(S)-1-叔丁基-2-乙基-5-羰基-1,2-二羧酸;BOC-L-焦谷氨酸乙酯;(S)-1-BOC-焦谷氨酸乙酯;BOC-焦谷乙酯 |
| 英文名称 | BOC-PYR-OET |
| 英文同义词 | (2S)-5-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(tert-butyl) 2-ethyl ester;Boc-L-Pyroglutamic acid ethyl ester/ Boc-Pyr-Oet;1-(tert-butyl)2-ethyl(S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate;Ethyl (S)-1-Boc-5-oxopyrrolidine-2-carboxy;N-Boc-L-pyroglutamic acid ethyl este;(S)-N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-pyroglutamic acid ethyl ester;Boc-L-Pyr-OEt;N-tert-Butoxycarbonyl-L-pyroglutamic acid ethyl ester |
| CAS号 | 144978-12-1 |
| 分子式 | C12H19NO5 |
| 分子量 | 257.28 |
| EINECS号 | 604-450-4 |
| 相关类别 | 医药原料;合成;氨基酸;氨基酸及其衍生物;阿维巴坦钠中间体;保护氨基酸;非天然氨基酸;精细化学品;原料药;医用原料;pharmacetical;Pyroglutamic acid [Pyr, pGu];化工中间体;原料;有机中间体;氨基酸衍生物;食品添加剂;化学试剂 |
| Mol文件 | 144978-12-1.mol |
| 结构式 |  |
BOC-L-焦谷氨酸乙酯 性质
| 熔点 | 52.0 to 56.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 375.0±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.182±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -4.15±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C12H19NO5/c1-5-17-10(15)8-6-7-9(14)13(8)11(16)18-12(2,3)4/h8H,5-7H2,1-4H3/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | YWWWGFSJHCFVOW-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C(=O)CC[C@H]1C(OCC)=O |
| CAS 数据库 | 144978-12-1(CAS DataBase Reference) |
BOC-L-焦谷氨酸乙酯是由焦谷氨酸衍生而来的化合物，用于各种药理化合物的合成。它被用于合成丙肝原酶抑制剂和烷基肾素抑制剂。
BOC-L-焦谷氨酸乙酯是衍生自焦谷氨酸的化合物，用于合成各种药理化合物。它用于合成HCV蛋白酶抑制剂和烷基肾素抑制剂。
24424-99-5
7149-65-7
144978-35-8
步骤1. Boc-D-焦谷氨酸乙酯的合成：标题化合物通过文献方法或以下改进步骤制备。首先，以L-焦谷氨酸乙酯为起始原料，在二氯甲烷中与二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在催化量的DMAP存在下进行N-保护反应，得到N-Boc-L-焦谷氨酸乙酯。随后，将N-Boc-L-焦谷氨酸乙酯溶于甲苯中，在-78℃下用三乙基硼氢化锂（LiEt3BH）处理，进行羰基还原反应。反应完成后，加入2,6-二甲基吡啶（lutidine）和催化量的DMAP，随后滴加三氟乙酸酐（TFAA）进行脱水反应，生成4,5-脱氢脯氨酸乙酯。最后，通过环丙烷化反应（使用Et2Zn和ClCH2I在1,2-二氯乙烷中，-15℃）得到目标产物Boc-D-焦谷氨酸乙酯。详细步骤如下： 4,5-脱氢-L-脯氨酸乙酯的合成：将L-焦谷氨酸乙酯（200g，1.27mol）溶于1.2L二氯甲烷中，依次加入二碳酸二叔丁酯（297g，1.36mol）和催化量的DMAP（1.55g，0.013mol），在室温下反应6小时。反应完成后，用饱和盐水淬灭，有机相经无水Na2SO4干燥后，通过短硅胶柱过滤，得到323g（100%）N-Boc-L-焦谷氨酸乙酯。将N-Boc-L-焦谷氨酸乙酯（160g，0.62mol）溶于1L甲苯中，冷却至-78℃，缓慢滴加三乙基硼氢化锂（666mL，1.0M THF溶液），滴加时间超过90分钟。反应3小时后，加入2,6-二甲基吡啶（423mL，3.73mol）和DMAP（0.2g，0.0016mol），随后滴加TFAA（157g，0.74mol），反应混合物在2小时内升至室温。用EtOAc和水稀释反应混合物，有机相依次用3N HCl、水、饱和NaHCO3溶液和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥后，通过硅胶塞过滤，得到165g粗产物。粗产物通过硅胶快速柱色谱纯化，洗脱剂为1:5的乙酸乙酯:己烷，得到120g（75%）4,5-脱氢脯氨酸乙酯。
参考文献：
[1] Patent: US2008/9497, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71
[2] Patent: EP2272825, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0138; 0139
[3] Organic Preparations and Procedures International, 2001, vol. 33, # 4, p. 405 - 409
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 21, p. 3894 - 3897
[5] Patent: US2011/34438, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
安全信息
| 海关编码 | 2933.99.8290 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H62378 | 乙基 (S)-1-Boc-5-羰基吡咯烷-2-羧酸酯, 98% Ethyl (S)-1-Boc-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate, 98% | 144978-12-1 | 1g | 360元 |
| 2025/12/22 | E1135 | N-(叔丁氧羰基)-L-焦谷氨酸乙酯 Ethyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-pyroglutamate | 144978-12-1 | 1g | 40元 |