(R)-3-环己烯甲酸
| 中文名称 | (R)-3-环己烯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-3-环己烯甲酸(依度沙班中间体) 100G;(R)-3-环己烯甲酸(依度沙班中间体);(R)-3-环己烯甲酸 (R)-3-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID;(R)-(+)-3-环己烯-1-甲酸;(R)-3-环己烯甲酸;(1R)-3-环己烯-1-甲酸;(1R)-环己三烯-3-烯-1-羧酸;(R)-3-环己烯甲酸(阿拉丁其他未查到试剂或规格,请联系上平台) |
| 英文名称 | (R)-(+)-3-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | (R)-(+)-1,2,3,6-Tetrahydrobenzoic acid;(1R)-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid;(R)-Cyclohex-3-enecarboxylic acid;(R)-cyclohex-3-ene-1-carboxylicacid;(R)-(+)-3-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID;(1R)-3-Cyclohexene-1-carboxylic acid;(R)-3-Cyclohexene-1-carboxylic acid;(R)-3-Cyclohexene-1β-carboxylic acid |
| CAS号 | 5709-98-8 |
| 分子式 | C7H10O2 |
| 分子量 | 126.15 |
| EINECS号 | 232-629-3 |
| 相关类别 | 中间体;酸;合成材料中间体;有机化学;化工原料;化学试剂;Chiral Compound;Chiral Reagents |
| Mol文件 | 5709-98-8.mol |
| 结构式 |  |
(R)-3-环己烯甲酸 性质
| 沸点 | 90 °C(Press: 0.2 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.126±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 4.67±0.20(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 127.898°(C=1g/100ml CHCL3) |
| InChI | InChI=1S/C7H10O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-2,6H,3-5H2,(H,8,9)/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | VUSWCWPCANWBFG-LURJTMIESA-N |
| SMILES | [C@@H]1(C(O)=O)CCC=CC1 |
| CAS 数据库 | 5709-98-8 |
(R)-3-环己烯甲酸是3-环己烯-1-甲酸的其中一种异构体，其是一种重要的化学试剂和有机中间体。
(R)-3-环己烯甲酸可广泛应用于医药、化工等多个领域，如在凝血因子Xa的抑制剂中，它是3,4-二氨基环己烷羧酸衍生物的重要起始原料。
6493-77-2
5709-98-8
中间体IV的合成：向搅拌的3-环己烯-1-羧酸甲酯（III，5.19 g，37.0 mmol）在pH 7.00磷酸盐缓冲溶液（520 mL，0.07 M）中的悬浮液中加入猪肝酯酶（PLE，51.2 mg，1382单位）。通过注射泵滴加NaOH溶液（1.0 M）维持反应体系pH值为7.00。反应在室温下持续搅拌，直至消耗1当量的NaOH（37 mL）（反应时间：11小时，TLC监测展开剂：石油醚/乙醚，1:1）。将反应混合物转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯（2 × 300 mL）洗涤两次。分离各相后，有机相用pH 7.00磷酸盐缓冲溶液（2 × 300 mL）反萃取两次。合并水相，用HCl水溶液（30 mL，4 M）酸化至pH 2，随后用乙酸乙酯（3 × 400 mL）萃取三次。合并有机相，经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩（100 mbar）。粗产物通过短硅胶柱过滤，得到(R)-3-环己烯甲酸（IV），为浅黄色油状物（3.92 g，收率84%）。产物对映体过量值为96.3% ee（GC测定），94.3% ee（旋光测定），[α]D21 +89.12°（c = 6.730，甲醇）（文献值：+94.5°（c = 7，甲醇），[Acta Chem. Scand., 1970, 24, 2693]）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/161546, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column title page; 18
[2] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 5, p. 1342 - 1351
[3] Patent: US2008/200406, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25; sheet 1
[4] Patent: US2011/251148, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[5] Patent: WO2012/61662, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 60
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN3265 |
| 危险等级 | 8 |
| 海关编码 | 2916200090 |