4-碘-7-氮杂吲哚
| 中文名称 | 4-碘-7-氮杂吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-碘-7-氮杂吲哚;4-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;4-羟基-6,38-二甲氧基喹啉;133530 |
| 英文名称 | 4-IODO-7-AZAINDOLE |
| 英文同义词 | 4-IODO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-iodo-;4-IODO-7-AZAINDOLE |
| CAS号 | 319474-34-5 |
| 分子式 | C7H5IN2 |
| 分子量 | 244.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Azaindoles |
| Mol文件 | 319474-34-5.mol |
| 结构式 |  |
4-碘-7-氮杂吲哚 性质
| 密度 | 2.082 |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 13.08±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H5IN2/c8-6-2-4-10-7-5(6)1-3-9-7/h1-4H,(H,9,10) |
| InChIKey | PCHGYPNRADCIKG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=CC1=C(I)C=CN=2 |
| CAS 数据库 | 319474-34-5 |
4-碘-7-氮杂吲哚用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
55052-28-3
319474-34-5
第2部分：4-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成：在乙腈（150mL）中，将4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（12.9g，84.3mmol）和NaI（40g，168mmol）的混合物中缓慢加入乙酰氯（12.6mL，176mmol）。反应混合物在80℃下搅拌4天，随后通过减压蒸馏除去过量的乙腈。向残余物中加入300mL 10% K2CO3（水溶液），并用CH2Cl2（3×100mL）进行萃取。合并的有机相依次用10%亚硫酸氢钠（水溶液）和饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产物（22.2g）。将该粗产物溶解于THF（150mL）中，加入1M NaOH（100mL）。混合物在室温下搅拌2小时，随后减压蒸发溶剂，用水稀释，并用CH2Cl2萃取。有机相用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。所得棕色固体通过硅胶柱色谱纯化，并用乙腈重结晶，得到纯的4-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（9.75g，产率48%）。质谱（ES+）：245 [MH+]。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018,
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 9, p. 1527 - 1529
[3] Patent: US2004/186124, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[4] Patent: US2011/282056, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[5] Patent: WO2014/121883, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 54
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0231947434505 | 4-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 319474-34-5 | 25G | 1603元 |
| 2025/12/22 | XW0231947434504 | 4-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 319474-34-5 | 10G | 693元 |