4'-甲氧基联苯基-4-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 4'-甲氧基联苯基-4-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4'-甲氧基-4-羧基联苯;4'-甲氧基-联苯-4-甲酸;4'-甲氧基-4-联苯甲酸;4'-甲氧基联苯基-4-羧酸;4'-甲氧基联苯-4-羧酸;4'-甲氧基-[1,1'-联苯]-4-羧酸 |
| 英文名称 | 4'-METHOXY-BIPHENYL-4-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | CHEMBRDG-BB 5555852;4-BIPHENYL-(4'-METHOXY)CARBOXYLIC ACID;4'-METHOXY[1,1'-BIPHENYL]-4-CARBOXYLIC ACID;4'-METHOXY-BIPHENYL-4-CARBOXYLIC ACID;4-(4-METHOXYPHENYL)BENZOIC ACID;AKOS BAR-0018;[1,1'-BIPHENYL]-4-CARBOXYLIC ACID, 4'-METHOXY-;RARECHEM AL BE 1217 |
| CAS号 | 725-14-4 |
| 分子式 | C14H12O3 |
| 分子量 | 228.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical |
| Mol文件 | 725-14-4.mol |
| 结构式 |  |
4'-甲氧基联苯基-4-羧酸 性质
| 熔点 | 253-256° |
|---|---|
| 沸点 | 406.4±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.193±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 4.28±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C14H12O3/c1-17-13-8-6-11(7-9-13)10-2-4-12(5-3-10)14(15)16/h2-9H,1H3,(H,15,16) |
| InChIKey | FDPKGXQCDURRBM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C2)=CC=C2OC |
| CAS 数据库 | 725-14-4(CAS DataBase Reference) |
619-58-9
5720-07-0
725-14-4
以4-甲氧基苯硼酸（1g，6.58mmol）和4-碘苯甲酸（1.63g，6.58mmol）为原料，碳酸铯（5.36g，16.45mmol）为碱，在3:1的1,2-二甲氧基乙烷/水混合溶剂中制备反应混合物。反应体系经氮气脱气15分钟后，加入四(三苯基膦)钯（380mg，0.329mmol）作为催化剂。将反应混合物加热至80℃，并在此温度下搅拌反应6小时。反应完成后，冷却至室温，用2M盐酸酸化至pH<7，此时有沉淀生成。通过过滤收集沉淀，滤液用二氯甲烷萃取两次。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，经硅藻土过滤后，减压浓缩，得到4'-甲氧基联苯基-4-羧酸1.50g，收率95%。产物经1H NMR（DMSO-d6）和13C NMR（DMSO-d6）表征，数据如下：1H NMR (DMSO-d6): δ 7.99 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H); 13C NMR (DMSO-d6): δ 167.17, 159.49, 143.90, 131.16, 129.91, 128.77, 128.09, 126.08, 114.45, 55.17。
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2007, vol. 56, # 2, p. 369 - 370
[2] Green Chemistry, 2010, vol. 12, # 1, p. 150 - 158
[3] Patent: WO2009/146013, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[4] Green Chemistry, 2009, vol. 11, # 12, p. 1929 - 1932
[5] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 32, p. 6517 - 6520
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 |