N-三羟甲基甲基丙烯酰胺

N-三羟甲基甲基丙烯酰胺 基本信息

中文名称N-三羟甲基甲基丙烯酰胺
中文同义词N-丙烯酰(三羟甲基)氨基甲烷;N-丙烯酰氨基(三羟甲基)甲烷;TRIS-丙烯酰胺;N-三羟甲基甲基丙烯酰胺 10G;N-三羟甲基甲基丙烯酰胺;N-丙烯酰(三羟甲基)氨基甲烷,98%;N-[三(羟甲基)甲基]丙烯酰氨;N-(1,3-二羟基-2-(羟甲基)丙-2-基)丙烯酰胺
英文名称N-ACRYLOYLTRIS(HYDROXYMETHYL)AMINOMETHANE
英文同义词2-ACRYLAMIDO-2-HYDROXYMETHYL-1,3-PROPANEDIOL;N-ACRYLOYLTRIS(HYDROXYMETHYL)AMINOMETHANE;N-(2-HYDROXY-1,1-BIS(HYDROXYMETHYL)ETHYL)-2-PROPENAMIDE;N-[TRIS(HYDROXYMETHYL)METHYL]ACRYLAMIDE;ACRYLAMIDOTRISHYDROXYMETHYLMETHANE;N-[2-hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]acrylamide;NAT, TRIS-acrylamide;Acryloylaminomethylidynetrimethanol
CAS号13880-05-2
分子式C7H13NO4
分子量175.18
EINECS号237-645-4
相关类别;Naphthyridine,Quinoline
Mol文件13880-05-2.mol
结构式N-三羟甲基甲基丙烯酰胺 结构式

N-三羟甲基甲基丙烯酰胺 性质

熔点136-141 °C(lit.)
沸点510.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
形态solid
酸度系数(pKa)12.74±0.46(Predicted)
水溶解性Soluble in water.
敏感性Light Sensitive & Hygroscopic
BRN2081162
InChIInChI=1S/C7H13NO4/c1-2-6(12)8-7(3-9,4-10)5-11/h2,9-11H,1,3-5H2,(H,8,12)
InChIKeyMVBJSQCJPSRKSW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC(CO)(CO)CO)(=O)C=C
CAS 数据库13880-05-2(CAS DataBase Reference)

N-三羟甲基甲基丙烯酰胺 用途与合成方法

生产方法 
丙烯酰氯

814-68-6

三(羟甲基)氨基甲烷

77-86-1

N-三羟甲基甲基丙烯酰胺

13880-05-2

以丙烯酰氯和三(羟甲基)氨基甲烷为原料,按照Pucci等人报道的方法(Eur. Polym. J. 1991, 27, 1101)合成N-丙烯酰(三羟甲基)氨基甲烷。具体步骤如下:在0℃下,向搅拌的三(羟甲基)氨基甲烷(3.00 g, 24.8 mmol)的3N氢氧化钾甲醇溶液中,缓慢滴加丙烯酰氯(3.60 mL, 44.6 mmol),保持反应体系的pH值在8至8之间。反应混合物在0℃下继续搅拌3小时,随后自然升温至室温并继续反应4小时。反应完成后,过滤混合物,滤液在真空下蒸发至干。所得固体通过甲醇重结晶纯化,得到目标化合物N-丙烯酰(三羟甲基)氨基甲烷(3.78 g, 87%),为白色粉末,熔点为205℃。产物的表征数据如下:IR (NaCl, cm^-1): 3420 (br, s), 1653 (s), 1560 (m), 1540 (m), 1018 (m); 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 3.56 (d, 6H, J = 5.7 Hz, CH2), 4.76 (t, 3H, J = 5.7 Hz, OH), 5.54 (dd, 1H, J = 2.4, 9.9 Hz, Ha), 6.02 (dd, 1H, J = 2.4, 17.1 Hz, Hb), 6.37 (dd, 1H, J = 9.9, 17.1 Hz, Hc), 7.42 (s, 1H, NH)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 14, p. 5602 - 5605

[2] Patent: WO2016/185425, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 57

[3] Macromolecular Bioscience, 2013, vol. 13, # 4, p. 512 - 522

[4] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 50, p. 9979 - 9987

[5] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 11, p. 1437 - 1440

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39
WGK Germany3
F8-10-21
海关编码29241900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19B22854N-[三(羟甲基)甲基]丙烯酰氨, 99%
N-[Tris(hydroxymethyl)methyl]acrylamide, 99%
13880-05-25g943元
2025/05/22B22854N-[三(羟甲基)甲基]丙烯酰氨, 99%
N-[Tris(hydroxymethyl)methyl]acrylamide, 99%
13880-05-225g2217元

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