间氰甲基苯甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 间氰甲基苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 间氰基甲基苯甲酸甲酯;3-(氰基乙基)苯甲酸甲酯;3-氰基甲基苯甲酸甲酯;酮基布洛芬杂质40 |
| 英文名称 | Methyl 3-(cyanomethyl)benzoate |
| 英文同义词 | 3-CYANOMETHYLBENZOIC ACID METHYL ESTER;METHYL 3-(CYANOMETHYL) BENZOATE;Methyl m-(cyanomethyl)benzoate;Benzoicacid, 3-(cyanomethyl)-, methyl ester;high quality 3-CYANOMETHYLBENZOIC ACID METHYL ESTER;3-(Cyanomethyl)benzoate methyl ester;Famoxadone Impurity 13 |
| CAS号 | 68432-92-8 |
| 分子式 | C10H9NO2 |
| 分子量 | 175.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯环系列;农药、医药;Aromatic Esters |
| Mol文件 | 68432-92-8.mol |
| 结构式 |  |
间氰甲基苯甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 314.1±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.141±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C10H9NO2/c1-13-10(12)9-4-2-3-8(7-9)5-6-11/h2-4,7H,5H2,1H3 |
| InChIKey | XSNUGLQVCGENEM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC=CC(CC#N)=C1 |
143-33-9
1129-28-8
68432-92-8
以氰化钠和3-溴甲基苯甲酸甲酯为原料合成间氰甲基苯甲酸甲酯的一般步骤如下：将3-溴甲基苯甲酸甲酯（13.5 g，58.9 mmol）和氰化钠（4.33 g，88.4 mmol）悬浮于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，25 mL）和水（1 mL）的混合溶剂中，于75℃下搅拌反应5小时。反应完成后，用去离子水（50 mL）淬灭反应，并以乙酸乙酯（EtOAc，100 mL×3）进行萃取。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过ISCO系统（洗脱剂：正己烷-乙酸乙酯梯度）进行柱色谱纯化，最终得到7.2 g（产率70%）目标产物间氰甲基苯甲酸甲酯，为无色油状物。核磁共振氢谱（NMR）数据如下：δ 7.90（s，1H），7.86（d，1H），7.60（d，1H），7.50（m，1H），4.10（s，2H），3.80（s，3H）；质谱（m/z）：175。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/67446, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 126
[2] Patent: WO2006/79791, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[3] Patent: WO2006/24834, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 63-64
[4] Patent: WO2006/24836, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[5] Patent: WO2007/71955, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2926907090 |