6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 基本信息
| 中文名称 | 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 甲基1,2,3,4-四氢-6-喹啉基醚;喹啉,1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-;6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 1G;6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉;1,2,3,4-四氢-6-甲氧基喹啉;6-甲氧基四氢喹啉;6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉,97% |
| 英文名称 | 6-METHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE |
| 英文同义词 | SALOR-INT L308625-1EA;TIMTEC-BB SBB002326;Thallin;Quinoline l,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy;Quinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-;6-METHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE;AKOS BB-9796;methyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl ether |
| CAS号 | 120-15-0 |
| 分子式 | C10H13NO |
| 分子量 | 163.22 |
| EINECS号 | 204-374-8 |
| 相关类别 | Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Quinolines |
| Mol文件 | 120-15-0.mol |
| 结构式 | ![]() |
6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 性质
| 熔点 | 37-41 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 290.31°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0508 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5718 (estimate) |
| RTECS号 | VC2940000 |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 5.95±0.20(Predicted) |
| InChI | 1S/C10H13NO/c1-12-9-4-5-10-8(7-9)3-2-6-11-10/h4-5,7,11H,2-3,6H2,1H3 |
| InChIKey | FRXSZNDVFUDTIR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1ccc2NCCCc2c1 |
| CAS 数据库 | 120-15-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Quinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy- (120-15-0) |
5263-87-6
120-15-0
一般步骤:向20 mL Schlenk管中加入6-甲氧基喹啉(1a; 65 mg,0.5 mmol)、Cu(OAc)2(4.5 mg,0.025 mmol)、B2(OH)4(135 mg,1.5 mmol)和乙腈(2.0 mL)。将反应混合物在40℃下搅拌8小时,通过TLC监测反应进程直至反应完成。反应完成后,将混合物冷却至室温,并在减压下浓缩。向浓缩后的混合物中加入水(10 mL),随后用乙酸乙酯(3×10 mL)进行萃取。合并有机相,用无水Na2SO4干燥,过滤,并在减压下浓缩。残余物通过柱色谱法纯化,使用石油醚/乙酸乙酯(8:1)作为洗脱剂,得到目标产物6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉(2a:65 mg,收率98%)为棕色液体。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 13, p. 3415 - 3418
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 4, p. 677 - 686
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 6, p. 933 - 940
[4] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 48, p. 17151 - 17155
[5] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 13, p. 2496 - 2505
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英文
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