Cbz-L-苏氨酸苄酯 基本信息
| 中文名称 | Cbz-L-苏氨酸苄酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苄氧羰基-L-苏氨酸苄酯, Z-氨基酸;CBZ-苏氨酸苄酯;Cbz-L-苏氨酸苄酯;苄氧羰基-L-苏氨酸苄酯;N-苄氧羰基-L-苏氨酸苯醚;N-苄氧羰基-L-苏氨酸苄酯;N-苄氧羰基-L-苏氨酸苄酯,99%;(2S,3R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-羟基丁酸苄酯 |
| 英文名称 | Cbz-L-Threonine benzyl ester |
| 英文同义词 | (2S,3R)-benzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate;Z-L-threonine beta-benzyl ester;N-Cbz-L-threonine Benzyl Ester Z-Thr-OBzl;Cbz-L-Threoninea benzyl ester;Cbz-L-Thr-OBzl;Z-L-threonine α-benzyl ester≥ 98% (HPLC);N-BENZYLOXYCARBONYL-L-THREONINE BENZYL ESTER;N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-THREONINE BENZYL ESTER |
| CAS号 | 16597-50-5 |
| 分子式 | C19H21NO5 |
| 分子量 | 343.37 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学生物学;氨基酸;其他生化试剂;氨基酸衍生物;保护氨基酸;Amino Acid Derivatives;Z-Amino Acids and Derivatives;CBZ-保护氨基酸 |
| Mol文件 | 16597-50-5.mol |
| 结构式 |  |
Cbz-L-苏氨酸苄酯 性质
| 熔点 | 78-82°C |
|---|---|
| 沸点 | 536.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.228±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.76±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| CAS 数据库 | 16597-50-5(CAS DataBase Reference) |
19728-63-3
100-39-0
![L-Allothreonine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, phenylmethyl ester](/CAS/20210305/GIF/84500-41-4.gif)
84500-41-4
以(2S,3R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-羟基丁酸和溴化苄为原料合成化合物（CAS: 84500-41-4）的一般步骤：将(2S,3R)-2-苄氧基羰基氨基-3-羟基丁酸（1.0 g，4.0 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，15.0 mL）和去离子水（5.0 mL）的混合溶剂中，加入碳酸铯（644.5 mg，2.0 mmol），室温下搅拌30分钟。反应完成后，将反应液浓缩，并用甲苯（3×10 mL）共沸除去残余水分。随后，向干燥后的残余物中加入苄基溴（0.71 mL，5.9 mmol）的DMF（10.0 mL）溶液，继续反应24小时。反应结束后，加入水（15 mL）淬灭反应，用乙酸乙酯（2×30 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过快速柱色谱法纯化粗产物，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷（1:3，v/v），得到目标化合物（1.149 g，产率84%）为白色粉末。产物结构经1H NMR（400 MHz, CDCl3）、13C NMR（125 MHz, CDCl3）和LC-ESI-MS确认：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26-6.35 (m, 10H), 5.60 (d, 1H, J = 8.7 Hz), 5.17-5.24 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 4.37-4.39 (m, 2H), 1.97 (br, 1H), 1.63 (br, 1H), 1.23 (d, 1H, J = 6.3 Hz); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 171.2, 156.9, 136.2, 135.3, 128.6, 128.5, 128.5, 128.2, 128.0, 68.0, 67.4, 67.2, 59.5, 19.9; LC-ESI-MS [M + H]+ C19H21NO5 计算值344.14，实测值344.03。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1968, p. 6323 - 6326
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 23, p. 2891 - 2903
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29224999 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW165975053 | CBZ-L-苏氨酸苄酯 n-carbobenzoxy-l-threonine benzyl ester;n-cbz-l-threonine benzyl ester;cbz-l-threonine benzyl ester;cbz-thr-obzl | 16597-50-5 | 25G | 237元 |
| 2025/05/22 | XW165975052 | CBZ-L-苏氨酸苄酯 n-carbobenzoxy-l-threonine benzyl ester;n-cbz-l-threonine benzyl ester;cbz-l-threonine benzyl ester;cbz-thr-obzl | 16597-50-5 | 5G | 59元 |