2-(溴甲基)-3-氰基苯甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 2-(溴甲基)-3-氰基苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(溴甲基)-3-氰基苯甲酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl 3-bromomethyl-4-cyanobenzoate |
| 英文同义词 | Methyl 3-bromomethyl-4-cyanobenzoate;2-Cyano-5-(methoxycarbonyl)benzyl bromide, 2-(Bromomethyl)-4-(methoxycarbonyl)benzonitrile;2-(Bromomethyl)-3-cyanoBenzoic acid methyl ester;Benzoic acid,2-(bromomethyl)-3-cyano-, methyl ester;2,7-DIBROMOPYRENE-4,5,9,11-TETRAONE |
| CAS号 | 908562-24-3 |
| 分子式 | C10H8BrNO2 |
| 分子量 | 254.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 908562-24-3.mol |
| 结构式 |  |
2-(溴甲基)-3-氰基苯甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 355.7±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.53±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
93340-09-1
908562-24-3
以3-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯为原料合成2-(溴甲基)-3-氰基苯甲酸甲酯的一般步骤如下：在氮气保护下，将3-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯（10.6 g，60.5 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（16.2 g，90.7 mmol）和偶氮二异丁腈（AIBN）（100 mg）悬浮于四氯甲烷（200 mL）中，回流反应6小时。作为替代方案，可使用过氧化苯甲酰作为催化剂，在苯中进行溴化反应。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程（展开剂：10%乙酸乙酯的己烷溶液），确认原料完全消耗。反应完成后，过滤反应混合物，并用氯仿（3×20 mL）洗涤滤饼。合并滤液和洗涤液，减压浓缩。残余物通过短硅胶柱层析纯化，以10%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂。收集含目标产物的洗脱液，减压浓缩，所得产物经真空干燥过夜，得到2-(溴甲基)-3-氰基苯甲酸甲酯15.1 g，产率98%。产物的1H NMR数据（DMSO-d6）：δ 8.15（d，J = 8.0 Hz，1H）；8.12（d，J = 7.9 Hz，1H）；7.67（t，1H）；5.04（s，2H）；3.89（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/49555, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[2] Patent: WO2008/106619, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 581