(R)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷 基本信息
| 中文名称 | (R)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-CBZ-R-吡咯烷-3-羧酸;(R)-N-CBZ-3-吡咯烷甲酸;R-1-CBZ-3-吡咯烷甲酸;(R)-1-N-CBZ-吡咯烷-3-甲酸;(R)-1-CBZ-吡咯烷-3-甲酸;(R)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷;(R)-1-(苄氧羰基)吡咯烷-3-羧酸;(3R)-1-[(苄氧基)羰基]吡咯烷-3-羧酸 |
| 英文名称 | 1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(phenylmethyl)easter, (R) |
| 英文同义词 | (3R)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylic acid;1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(phenylmethyl)easter, (R);(R)-1,3-PYRROLIDINEDICARBOXYLIC ACID, 1-(PHENYLMETHYL)EASTER;(R )-1-Cbz-pyrrolidine-3-carboxylic acid;(R)-1-N-CBZ-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID;C67151;(R)-N-Cbz-3-pyrrolidinecarboxylic Acid;1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(phenylmethyl) ester, (3R)- |
| CAS号 | 192214-06-5 |
| 分子式 | C13H15NO4 |
| 分子量 | 249.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯烷;pharmacetical |
| Mol文件 | 192214-06-5.mol |
| 结构式 |  |
(R)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷 性质
| 沸点 | 432.3±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.309±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.46±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -18.2°(C=0.01 g/mI, CHCL3, 20°C, 589nm) |
192214-05-4
192214-06-5
步骤3：（R）-1-苄氧基羰基-吡咯烷-3-羧酸（X）的制备：将（R）-（1-苄氧基羰基-吡咯烷-3-基）-甲醇（IX，80克）溶解于丙酮（800毫升）中，在搅拌下逐滴加入琼斯试剂（200毫升，由53.4克CrO3溶解于46毫升H2SO4和140毫升水制备的溶液中制得，最终体积调节至200毫升）。反应在20℃下进行，直至溶液呈现深红色且绿色固体析出。将悬浮液继续搅拌30分钟。通过薄层色谱（TLC，展开剂为10%甲醇的氯仿溶液）确认反应完全后，逐滴加入异丙醇（100毫升）以淬灭反应，绿色持续10分钟。反应混合物通过硅藻土床过滤，固体用新鲜丙酮（100毫升，两次）洗涤。滤液在真空下浓缩，残余物中加入饱和碳酸氢钠水溶液（600毫升）调节至pH8。所得混合物用乙酸乙酯（400毫升）萃取，分离有机层和水层。水层用6N盐酸水溶液（125毫升）调节至pH2，然后用乙酸乙酯（500毫升×2）萃取。合并有机层，用硫酸钠干燥，溶剂蒸发后得到67克（R）-1-苄氧基羰基-吡咯烷-3-羧酸（X），为油状糖浆，产率79%。产物经核磁共振（NMR，CDCl3）和质谱（MS）分析确认：NMR（CDCl3）：δ 9.25（br s，1H），7.25-7.35（m，5H），5.13（s，2H），3.62-3.71（m，2H），3.52-3.54（m，1H），3.43-3.49（m，1H），3.07-3.10（m，1H），2.09-2.18（m，2H）。质谱（M-1）：C14H15NO4的248.1。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 15, p. 5215 - 5218
[2] Patent: WO2014/135932, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0219221406506 | (R)-N-Cbz-3-吡咯烷甲酸 (R)-1-Cbz-pyrrolidine-3-carboxylic acid | 192214-06-5 | 25g | 2737元 |
| 2026/06/05 | XW0219221406505 | (R)-N-Cbz-3-吡咯烷甲酸 (R)-1-Cbz-pyrrolidine-3-carboxylic acid | 10g | 1113元 |