[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯
| 中文名称 | [(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 顺式-3-N-BOC-氨基环戊醇;1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇;[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯;(1R,3S)-3-(BOC-氨基)环戊醇;(1R,3S)-3-N-BOC-氨基环戊醇;叔-丁基 N-[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酯;N-[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯;比克替拉韦杂质26 |
| 英文名称 | Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI) |
| 英文同义词 | Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester;(1R,3S)-3-(Boc-amino)cyclopentanol;Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI);[(1S,3R)-3-Hydroxycyclopentyl]carbamic acid tert-butyl ester;(1R,3S)-3-aminocyclopentan-1-ol;(1S,3R)-tert-butyl(3-hydroxycyclopentyl)catbaMte;cis-tert-butyl-3-hydroxycyclopentylcarbamate;tert-butyl N-[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]carbamate |
| CAS号 | 167465-99-8 |
| 分子式 | C10H19NO3 |
| 分子量 | 201.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | N-BOC |
| Mol文件 | 167465-99-8.mol |
| 结构式 | ![[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯 结构式](CAS/GIF/167465-99-8.gif) |
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 321℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.08 |
| 闪点 | 148℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.27±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H19NO3/c1-10(2,3)14-9(13)11-7-4-5-8(12)6-7/h7-8,12H,4-6H2,1-3H3,(H,11,13)/t7-,8+/m0/s1 |
| InChIKey | SBUKINULYZANSP-JGVFFNPUSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)N[C@H]1CC[C@@H](O)C1 |
在不对称合成中，手性催化剂或手性助剂的合成至关重要，手性氨基醇广泛用于催化不对称合成反应的配体或催化剂，也是合成许多手性药物、天然产物和化学生物功能材料的重要前体。
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸为起始物料，经二碳酸二叔丁酯的氨基保护，制备得到目标化合物[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯。[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯的合成反应式如下图：
实验操作：
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液，顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯，控制pH值为8-9，反应12h后，用乙酸乙酯萃取2次，每次500mL；再用HCI酸化水相至pH值为1-2，乙酸乙酯萃取产品3次，每次500mL；合并酯层，用饱和盐水洗涤2次，每次200m1。用无水硫酸钠干燥12h，过滤，浓缩结晶，40-50℃烘干，得[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯。
安全信息
| REACH 注册登记 | Active |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0216746599803 | [(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯 | 167465-99-8 | 1g | 234元 |
| 2025/12/22 | XW0216746599802 | [(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯 | 167465-99-8 | 250mg | 130元 |