3-吗啉酮

3-吗啉酮

中文名称3-吗啉酮
中文同义词3-吗啉酮 10G;吗啡啉-3-酮;(大包装采购-H)吗啡啉-3-酮;吗啉酮;吗啉-3-酮;3-吗啡啉酮;3-吗啉酮;3-吗啉酮(CAS号:109-11-5)
英文名称morpholin-3-one
英文同义词Morpholin-3-on;3-Oxomorpholine;MORPHOLIN-3-ONE;morpholine-3-one;3-morpholone;3-MORPHOLINONE;3-Ketomorpholine;Morpholin-3-one ,98%
CAS号109-11-5
分子式C4H7NO2
分子量101.1
EINECS号203-647-9
相关类别有机化工原料;吗啉;有机硼化合物;医药中间体;叠氮;Heterocycles series;Heterocycles;中间体;偶氮;重氮化合物;原料药;有机化学;化工中间体;化工原料;化工
Mol文件109-11-5.mol
结构式3-吗啉酮 结构式

3-吗啉酮 性质

熔点103.0 to 107.0 °C
沸点142°C/7mmHg(lit.)
密度1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)14.37±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C4H7NO2/c6-4-3-7-2-1-5-4/h1-3H2,(H,5,6)
InChIKeyVSEAAEQOQBMPQF-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1CCOCC1=O
CAS 数据库109-11-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息3-Morpholinone (109-11-5)

3-吗啉酮 用途与合成方法

3-吗啉酮可用于高分子化学研究。生物可降解高分子材料中研究最多的是脂肪族聚酯,如聚乳酸,聚乙醇酸以及聚己内酯等。将2-卤代乙胺氢卤酸盐在有机溶剂存在的条件下脱去卤化氢,将所得反应体系与2-羟基乙酸酯混合后进行胺酯交换反应,得到2-(2-羟乙酰胺基)卤乙烷。将所述2-(2-羟乙酰胺基)卤乙烷在碱试剂和有机溶剂存在的条件下进行关环反应,得到3-吗啉酮。该方法工艺副反应少,便于产物纯化,操作简单,安全性高,环境友好,原材料价廉易得,产物收率高(达75.5%),纯度高(达99%以上),适用于工业化批量生产,具有良好的工业化前景。
生产方法 
乙醇胺

141-43-5

氯乙酸乙酯

105-39-5

3-吗啉酮

109-11-5

向2-氨基乙醇(197 mmol,1.1当量)在异丙醇(100 mL)中的溶液中分批加入金属钠(197 mmol,1.1当量)。将反应混合物在50℃下加热搅拌5小时,得到黄色溶液,随后在冰水浴中冷却至0℃。在0℃下缓慢滴加氯乙酸乙酯(179 mmol,1.0当量),将形成的黄色悬浮液在80℃下加热搅拌2小时。反应完成后,通过滤纸过滤去除不溶性杂质,并用异丙醇洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液,在减压下浓缩,得到棕色固体。最后,使用异丙醇/乙酸乙酯混合溶剂对粗产物进行重结晶,得到3-吗啉酮,产率为52%。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 37, p. 6349 - 6353

[2] Patent: CN104513239, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0197; 0238; 0249; 0250

[3] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 1, p. 145 - 147

[4] Patent: US5002937, 1991, A

[5] Patent: WO2006/63113, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 98-99

安全信息

安全说明24/25
海关编码29349990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/03/03460533-吗啉酮
Morpholin-3-one, 98%, Thermo Scientific Chemicals
109-11-525g3552元
2025/12/22M27883-吗啉酮
3-Morpholinone
109-11-55g90元
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