N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-3-苄氧羰基氨基-2-(BOC-氨基)丙酸;BOC-DAP(CBZ)-OH(3-苄氧甲酰胺基-2-叔丁氧甲酰胺基丙酸);N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸;BOC-L-(+)-3-N-CBZ-2,3-二氨基丙酸;N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸;BOC-3-[(CBZ)氨基]-L-丙氨酸;N-BOC-3-(CBZ-氨基)-L-丙氨酸;(S)-2-(BOC-氨基)-3-(CBZ-氨基)丙酸 |
| 英文名称 | BOC-DAP(Z)-OH |
| 英文同义词 | N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-N-BETA-CARBOBENZOXY-L-ALPHA, BETA-DIAMINOPROPIONIC ACID;(S)-2-(N-BOC-AMINO)-3-(N-CBZ-AMINO)PROPIONIC ACID;(S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(benzyloxycarbonylamino)propionic acid;Boc-Dap(Cbz)-OH;N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-L-alanine;3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate;N2-Boc-N3-Cbz-L-2,3-diaminopropionic acid;Boc-N3-Cbz- L-2,3-diaminopropionic acid |
| CAS号 | 65710-57-8 |
| 分子式 | C16H22N2O6 |
| 分子量 | 338.36 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 氨基酸及其衍生物;医药中间体;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 65710-57-8.mol |
| 结构式 | ![N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 结构式](CAS/GIF/65710-57-8.gif) |
N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 性质
| 沸点 | 548.7±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.235 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.68±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChI | InChI=1S/C16H22N2O6/c1-16(2,3)24-15(22)18-12(13(19)20)9-17-14(21)23-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,18,22)(H,19,20)/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | QKMSMVGTLTVHLK-LBPRGKRZSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 65710-57-8 |
76387-70-7
501-53-1
![N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸](/CAS/GIF/65710-57-8.gif)
65710-57-8
以 (R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸和氯甲酸苄酯为原料合成 (S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步骤：将N2-(叔丁氧基羰基)-L-2,3-二氨基丙酸（3.8 g，0.018 mol，1当量）溶解于10%碳酸钠水溶液（2.2当量）和1,4-二恶烷（38 mL）的混合溶剂中。在25℃下，向该溶液中逐滴加入氯甲酸苄酯（3 mL，0.020 mol，1.1当量），并在相同温度下搅拌反应混合物3小时。反应完成后，将混合物倒入水（100 mL）中，并用乙醚（100 mL）洗涤。随后，向水相中加入37%盐酸（6 mL）调节pH至2，然后用乙酸乙酯（100 mL）萃取。分离有机层，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到无色油状物，进一步在真空下干燥得到白色泡沫状产物。产率为93%，产量为5.9 g。产物经薄层色谱（硅胶，展开剂为二氯甲烷/甲醇/乙酸，体积比为5:3:1）检测Rf值，以及1H NMR（DMSO-d6）谱图确认：δ 12.6（1H，宽单峰）；7.35（5H，多重峰）；6.94（1H，双峰）；5.0（2H，单峰）；4.1（2H，多重峰）；1.4（9H，单峰）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 23, p. 6039 - 6042
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4581 - 4588
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 15, p. 4650 - 4656
[4] Patent: WO2005/21558, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 224
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 6, p. 1629 - 1633
安全信息
| 海关编码 | 2924297099 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW026571057804 | N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 | 65710-57-8 | 25G | 213元 |
| 2025/12/22 | XW026571057803 | N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 | 65710-57-8 | 10G | 94元 |