香草醛縮丙酮
| 中文名称 | 香草醛縮丙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-3-丁烯-2-酮;4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮,主要为反式;4-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ONE/香草醛缩丙酮;香草醛缩丙酮;亚香草基丙酮;4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮;香草醛丙酮;香草醛縮丙酮 |
| 英文名称 | Vanillylidenacetone |
| 英文同义词 | VANILLYLIDENACETONE;VANILLYLIDENEACETONE;VANILLYLIDINE ACETONE;FEMA 3738;DEHYDROZINGERONE;4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on;dehydro(o)-paradol;feruloylmethane |
| CAS号 | 1080-12-2 |
| 分子式 | C11H12O3 |
| 分子量 | 192.21 |
| EINECS号 | 214-096-9 |
| 相关类别 | 酮;Aromatic Ketones (substituted) |
| Mol文件 | 1080-12-2.mol |
| 结构式 |  |
香草醛縮丙酮 性质
| 熔点 | 125-130 °C |
|---|---|
| 沸点 | 268.19°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1503 (rough estimate) |
| FEMA | 3738 | VANILLYLIDENE ACETONE |
| 折射率 | 1.4600 (estimate) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（高达25mg/ml）或乙醇（高达20mg/ml）。 |
| 酸度系数(pKa) | 9.94±0.31(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| 气味 (Odor) | 香草奶油香脂 |
| 香型 | vanilla |
| JECFA Number | 732 |
| 稳定性 | 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达1个月。 |
| InChI | 1S/C11H12O3/c1-8(12)3-4-9-5-6-10(13)11(7-9)14-2/h3-7,13H,1-2H3/b4-3+ |
| InChIKey | AFWKBSMFXWNGRE-ONEGZZNKSA-N |
| SMILES | COc1cc(\C=C\C(C)=O)ccc1O |
| LogP | 1.40 |
| CAS 数据库 | 1080-12-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 3-Buten-2-one, 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- (1080-12-2) |
香草醛縮丙酮为阿魏酸衍生物之一，研究表明香草醛縮丙酮对反枝苋、稗草、马唐、狗尾草、油菜均有一定的抑制效果，其中对油菜及反枝苋的抑制效果最佳。LD50 intraperitoneal in mouse: 610mg/kgFEMA：焙烤制品、冷饮、软糖、凝胶、布丁、无醇饮料，均8.0mg/kg。
生产方法
121-33-5
67-64-1
1080-12-2
通用方法：在0-5℃下，向香兰素（6a1-d1,6e，6f）和丙酮（10-25当量，过量）的乙醇溶液中缓慢加入20％（w/v）NaOH水溶液。将反应混合物在室温下搅拌，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。当香兰素完全消耗后，在减压条件下蒸除过量的丙酮；随后加入冷水，用3M HCl溶液将所得混合物酸化至pH<7。通过抽滤收集析出的固体产物，用冷水洗涤，并在真空下干燥。粗产物可通过柱色谱法纯化或从适宜溶剂系统中重结晶，得到目标化合物4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丁-3-烯-2-酮（7a1-d1,7e和7f）。
参考文献：
[1] Synthesis, 2008, # 22, p. 3675 - 3681
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 31, p. 6047 - 6049
[3] Amino Acids, 2013, vol. 45, # 2, p. 327 - 338
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 13, p. 2839 - 2844
[5] Patent: WO2006/33943, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | EM9960000 |
| F | 10-23 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29145090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒性 | LD50 intraperitoneal in mouse: 610mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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