氨柔比星盐酸盐
| 中文名称 | 氨柔比星盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 氨柔比星盐酸盐;盐酸氨柔比星(氨柔比星杂质1);盐酸氨苄青霉素 |
| 英文名称 | SM 5887 |
| 英文同义词 | SM 5887;(7S,9S)-9-Acetyl-9-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranosyloxy)-6,11-dihydroxy-5,7,8,9,10,12-hexahydro-5,12-naphthacenedione·hydrochloride;Amrubicin hydrochloride;Calsed;BHMLHEQFWVQAJS-IERVSNJOSA-N;AMR hydrochloride;(1S,3S)-3-Acetyl-3-amino-5,12-dihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranosidehydrochloride(1:1) |
| CAS号 | 110311-30-3 |
| 分子式 | C25H25NO9.ClH |
| 分子量 | 519.931 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 110311-30-3.mol |
| 结构式 |  |
氨柔比星盐酸盐 性质
| 熔点 | 145-151° |
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盐酸氨柔比星 (amrubicin hydrochloride)， 化学名为 (7S,9S)-9-乙酰基 -9- 氨基 -7-[(2S,4S,5R)- 4,5-二羟基氧杂环己烷 -2- 基 ] 氧基 -6,11- 二羟基 - 7,8,9,10- 四氢 - 并四苯 -5,12- 二酮盐酸盐，是由日本住友制药株式会社 (Dainippon Sumi tomo Pharma) 开发的以 9-位氨基和糖结构为特征的、化学全合成的新型蒽环霉素类抗恶性肿瘤药物。
盐酸氨柔比星与蒽环类药物多柔比星的作用机制略有不同，它及其代谢物氨柔比星醇 (amrubicinol) 主要通过抑制拓扑异构酶Ⅱ 的活性，最终导致 DNA 的断裂，从而抑制肿瘤细胞增殖。
(R)-2- 乙酰基 -2- 乙酰胺基 -5,8- 二甲氧基 -1,2,3,4- 四氢萘 (2) 与邻苯二甲酸酐经傅 - 克酰基化后，直接以乙二醇为溶剂进行缩酮保护，再经光化环合得 (4S,14S)-(+)-4-[1,1-( 亚乙基二氧基 )- 乙基 ]-4,5- 二氢 -6,13- 二羟基 -4,14- 亚甲基 -2- 甲基 -14H- 蒽并 [3,2-f][1,3] 噁吖辛因 -7,12- 二酮。然后采用氢溴酸 / 乙酸溶液代替稀硫酸作催化剂进行脱保护得 (+)-9- 氨基 -4-去甲氧基-9- 去氧柔红霉素酮，反应温度由 80 ℃降低至 50 ～ 55 ℃， 反应时间由 30 h 缩短至 4 h。采用三氟甲磺酸三甲基硅酯 (TMSOTf) 代替价昂的三氟甲磺酸银，再和 1,3,4- 三 -O- 乙酰 基 -2- 脱氧 -β-D- 吡喃核糖进行糖苷化反应，降低了生产成本。然后经碳酸钾脱乙酰基、成盐反应，并经工艺控制 ( 反应 体系 pH 1.3 ～ 1.8，析晶时间 >3 h) 得到目标化合物的热力学稳定性较好的 β- 晶型。
安全信息
| 毒性 | LD50 i.v. in mice: 32-50 mg/kg (Morisada) |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-B0067A | 氨柔比星盐酸盐 Amrubicin hydrochloride | 110311-30-3 | 1 mg | 3200元 |