(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇
| 中文名称 | (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 恩替卡韦-4;恩替卡韦中间体四;恩替卡韦中间体N4;[1S-(1Α,2Β,3Α,5Β)]-5-[2-氨基-6-(苯甲;(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇N-6;(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2;(1S,2R,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇;(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-(苯甲氧基)-9H-嘌呤-9-基)-3-(苯甲氧基)-2-(苯甲氧基甲基)环戊醇 |
| 英文名称 | (1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol |
| 英文同义词 | (1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cydopentanol;(1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol;(1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol ,98%;（1S,2R,3S,5S）-5-(2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol;ETD/ET4/N4;(1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxy-9-purinyl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1-cyclopentanol;(1S,2S,3S,5S)-5-[2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl]-3-(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopentan-1-ol;(1S,2S,3S,5S)-5-(2-AMino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxyMethyl)cyclopentanol (interMediate step 3) |
| CAS号 | 142217-77-4 |
| 分子式 | C32H33N5O4 |
| 分子量 | 551.64 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 抗病毒;医药中间体;中间体;医药原料 |
| Mol文件 | 142217-77-4.mol |
| 结构式 |  |
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇 性质
| 沸点 | 780.5±70.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.33 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 13.88±0.70(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 透明的 |
| InChIKey | SYPCZZWUNIHLBU-COROXYKFSA-N |
| SMILES | [C@@H]1(O)[C@@H](N2C3C(N=C2)=C(OCC2=CC=CC=C2)N=C(N)N=3)C[C@H](OCC2=CC=CC=C2)[C@H]1COCC1=CC=CC=C1 |
| CAS 数据库 | 142217-77-4(CAS DataBase Reference) |
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇是一种有机化学物质，可用作医药中间体。
![(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷](/CAS/20180808/GIF/110567-22-1.gif)
110567-22-1
19916-73-5
142217-77-4
向反应烧瓶中加入100 mL甲苯和0.1 g四丁基溴化铵，搅拌10分钟。随后加入30% KOH水溶液50 g和(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷10 g，搅拌至完全溶解。将反应混合物温热至80℃，加热搅拌6小时。反应过程中通过TLC监测反应进度（展开剂：乙酸乙酯/正庚烷=1:1，(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷的Rf值为0.7，目标产物(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇的Rf值为0.3），确保原料残留量小于1%。反应完成后，停止加热，让反应混合物静置分层。分离水层，用饮用水洗涤有机层两次。浓缩甲苯溶液，除去溶剂，得到12 g粗产物。通过柱层析纯化后，浓缩洗脱液并干燥，得到6 g白色固体目标产物，经HPLC检测纯度为99.9%（目标产物保留时间6分钟，原料保留时间10分钟）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 2, p. 127 - 132
[2] Patent: US5206244, 1993, A
[3] Patent: CN107513065, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013-0014; 0015-0016; 0017-0018
安全信息
| 海关编码 | 29335990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0214221777402 | (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇 | 142217-77-4 | 1G | 105元 |
| 2025/12/22 | XW0214221777401 | (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇 | 142217-77-4 | 250MG | 29元 |