2-氨基-5-溴-3-苄氧基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-5-溴-3-苄氧基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-苄氧基-5-溴-2-氨基吡啶;2-氨基-3-苄氧-5-溴吡啶;2-氨基-5-溴-3-苄氧基吡啶;2-氨基-5-溴-3-苄氧基吡啶(CAS号:754230-78-9);2-氨基-3-苄氧基-5-溴吡啶,96%;3-(苄氧基)-5-溴吡啶-2-胺 |
| 英文名称 | 2-Amino-5-bromo-3-benzloxypyridine |
| 英文同义词 | 2-Amino-5-bromo-3-benzloxypyridine;2-Amino-5-bromo-3-benzyloxypyridine;3-Benzyloxy-5-bromo-2-pyridinamine;5-bromo-3-(phenylmethoxy)- 2-Pyridinamine;3-(benzyloxy)-5-bromopyridin-2-amine;2-PyridinaMine, 5-broMo-3-(phenylMethoxy)-;EOS-60758;5-bromo-3-phenylmethoxypyridin-2-amine |
| CAS号 | 754230-78-9 |
| 分子式 | C12H11BrN2O |
| 分子量 | 279.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶 |
| Mol文件 | 754230-78-9.mol |
| 结构式 | ![]() |
2-氨基-5-溴-3-苄氧基吡啶 性质
| 熔点 | 99 ºC |
|---|---|
| 密度 | 1.502 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
24016-03-3
754230-78-9
以2-氨基-3-苄氧基吡啶为原料合成2-氨基-5-溴-3-苄氧基吡啶的一般步骤如下:将2-氨基-3-苄氧基吡啶(85.0 g,0.42 mol)溶解于10%硫酸水溶液(1000 mL)中。将所得黄色溶液冷却至0至4°C,随后在2小时内缓慢滴加溴(80.5 g,0.50 mol)的乙酸(276 g,4.6 mol)溶液。反应混合物转变为红色悬浮液,继续在0°C下搅拌2.5小时。将反应混合物倒入冰水(500 mL)和二氯甲烷(1000 mL)的混合液中,通过加入25%氨水溶液(约600 mL)调节pH至8,同时充分搅拌两相混合物。分离有机相和水相,水相用二氯甲烷(3×500 mL)进一步萃取。合并所有有机相,用水(400 mL)洗涤后,用硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂,残余物通过快速柱色谱法纯化[硅胶1 kg,洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=7:3(v/v)]。最终得到2-氨基-5-溴-3-苄氧基吡啶96.0 g,为棕色固体,收率81%。产物熔点为109-110°C。1H-NMR(CDCl3, 200 MHz)数据如下:δ = 4.73(宽单峰,2H),5.04(单峰,2H),7.08(双峰,1H),7.40(多重峰,5H),7.73(双峰,1H)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 19, p. 7669 - 7678
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 24, p. 6240 - 6264
[3] Patent: WO2005/58325, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Patent: WO2005/90358, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 74
[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 27, p. 8851 - 8857
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0275423078904 | 2-氨基-5-溴-3-苄氧基吡啶 | 754230-78-9 | 5G | 575元 |
| 2025/12/22 | XW0275423078903 | 2-氨基-5-溴-3-苄氧基吡啶 | 754230-78-9 | 1G | 128元 |
