5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯

5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯 基本信息

中文名称5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯
中文同义词甲基 5-溴嘧啶-2-羧酸酯;5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯;5-溴嘧啶-2-甲酸甲酯;5-溴-2-氯嘧啶甲酸甲酯;甲基 5-溴嘧啶-2-甲酸基酯;5-溴-3-嘧啶甲酸甲酯
英文名称Methyl-5-bromo-2 pyrimidine carboxylate
英文同义词Methyl 5-Bromopyrimidine-2-carboxylate;5-Bromo-pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester;5-BroMopyriMidin-2-carboxylic acid Methyl ester;5-Bromo-2-(methoxycarbonyl)pyrimidine, 5-Bromo-2-(methoxycarbonyl)-1,3-diazine;2-PyriMidinecarboxylic acid, 5-broMo-, Methyl ester;5-Bromopyrimidine-2-carboxylate;Methyl-5-bromo-2 pyrimidine carboxylate;Methyl-5-bromo-2 pyrimidine carboxylate ISO 9001:2015 REACH
CAS号89581-38-4
分子式C6H5BrN2O2
分子量217.02
EINECS号239-784-6
相关类别有机化学;Heterocycle-Pyrimidine series
Mol文件89581-38-4.mol
结构式5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯 结构式

5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯 性质

熔点149°C(lit.)
沸点314.4±34.0 °C(Predicted)
密度1.669
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态固体
酸度系数(pKa)-2.81±0.22(Predicted)
颜色白色
InChIInChI=1S/C6H5BrN2O2/c1-11-6(10)5-8-2-4(7)3-9-5/h2-3H,1H3
InChIKeyXILAKTMDKMVJQV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC=C(Br)C=N1
CAS 数据库89581-38-4

5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯 用途与合成方法

用途 

5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯常温常压下为白色固体粉末,具有一定的碱性,可溶于醇类有机溶剂但是不溶于水。该物质的化学转化活性主要集中于其结构中的溴原子和酯基单元,该溴原子可在金属催化剂的作用下和金属有机试剂和有机胺类化合物发生交叉偶联反应得到脱溴芳基化和胺化的衍生物。5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯是一种嘧啶类衍生物,可由5-溴-2-嘧啶甲酸和甲醇通过酯化反应制备得到,它具有较为丰富的化学转化活性,其结构中的溴原子可在金属钯的催化作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应,多用于嘧啶类生物活性分子的制备。

生产方法 

在室温下,将5-溴嘧啶-2-羧酸(3.22 g, 15.9 mmol)在甲醇(50 mL)的溶液缓慢地加入到乙酰氯(4.0 mL, 56.3 mmol)中。将所得的反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应大约15分钟。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后直接将其在减压下进行浓缩处理。用30 mL的饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯稀释反应混合物,转移到分离漏斗中。水相用乙酸乙酯(4倍)萃取,合并所有的有机萃取物并用盐水(1倍)洗涤,分离出有机层并用无水MgS04干燥,混合物通过过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯(2.30 g, 10.6 mmol,收率67%),为白色固体。

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39
海关编码29335990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22M29105-溴嘧啶-2-甲酸甲酯
Methyl 5-Bromopyrimidine-2-carboxylate
89581-38-4200mg30元
2025/12/22M29105-溴嘧啶-2-甲酸甲酯
Methyl 5-Bromopyrimidine-2-carboxylate
89581-38-41g140元

5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯 上下游产品信息

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