(3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 基本信息
| 中文名称 | (3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇;(3S,4S)-(+)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇;(3S,4S)-1-(苯基甲基)-3,4-吡咯烷二醇;英文名称:(3S,4S)-1-BENZYLPYRROLIDINE-3,4-DIOL;(3S,4S)-(+)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇;(3S,4S)-1-苄基-3,4-二羟基-吡咯烷 |
| 英文名称 | (3S,4S)-1-Benzylpyrrolidine-3,4-diol |
| 英文同义词 | (3S,4S)-(+)-1-Benzyl-3,4-pyrrolidindiol,97%;(3S,4S)-1-(phenylMethyl)-3,4-Pyrrolidinediol;(3S,4S)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine;(3S,4S)-1-BENZYL-PYRROLIDINE-3,4-DIOL;(3S,4S)-(+)-1-BENZYL-3,4-PYRROLIDINDIOL;(3S,4S)-(+)-1-BENZYL-3,4-PYRROLIDINEDIOL;(3S;(3S,4S)-(+)-1-Benzyl-3,4-pyrrolidindiol, GC 97% |
| CAS号 | 90365-74-5 |
| 分子式 | C11H15NO2 |
| 分子量 | 193.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Chiral Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrrolidines |
| Mol文件 | 90365-74-5.mol |
| 结构式 |  |
(3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 性质
| 熔点 | 94-100 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | 33.6 º (c=1.05% in methanol) |
| 沸点 | 329.46°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0945 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5041 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 13.99±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末、晶体或块状 |
| 颜色 | 灰白色至黄色至浅棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +33.6±3°, c = 1.05% in methanol |
| BRN | 4992458 |
| InChI | InChI=1S/C11H15NO2/c13-10-7-12(8-11(10)14)6-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10-11,13-14H,6-8H2/t10-,11-/m0/s1 |
| InChIKey | QJRIUWQPJVPYSO-QWRGUYRKSA-N |
| SMILES | N1(CC2=CC=CC=C2)C[C@H](O)[C@@H](O)C1 |
| CAS 数据库 | 90365-74-5(CAS DataBase Reference) |
生产方法
75172-31-5
90365-74-5
在氮气保护下，将四氢呋喃（3.6 L）冷却后，缓慢加入LiAlH4（61.2 g，1.6 mol）。随后，向此悬浮液中滴加(3R,4R)-1-苄基-3,4-二羟基吡咯烷-2,5-二酮（132.7 g，0.6 mol）的四氢呋喃溶液。将反应混合物回流12小时，冷却至室温。在冰水浴中，依次缓慢滴加乙酸乙酯（144 mL）、蒸馏水（61.2 mL）、5% NaOH水溶液（61.2 mL）和蒸馏水（183.6 mL），同时保持剧烈搅拌。过滤反应混合物，滤饼用热四氢呋喃（2×1.2 L）洗涤。合并滤液和洗涤液，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到浅黄色油状物。该油状物经乙酸乙酯重结晶后，得到白色固体(3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇（82.3 g，收率71.0%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 5, p. 1243 - 1253
[2] Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 425 - 426
[3] Patent: CN105693520, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0148; 0149; 0159; 0151; 0152; 0153
[4] Patent: EP3067351, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0071; 0072
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol. 39, # 9, p. 2219 - 2224
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | 34873 | (3S,4S)-(+)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 (3S,4S)-(+)-1-Benzyl-3,4-pyrrolidindiol, 97%, Thermo Scientific™ | 90365-74-5 | 1g | 2137元 |
| 2025/12/22 | XW029036574505 | (3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 (3S,4S)-(+)-1-Benzyl-3,4-pyrrolidindiol | 90365-74-5 | 25g | 1500元 |