2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲酸乙酯;5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯;乙基5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-甲酸酯;5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯 |
| 英文名称 | 5-AMINO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER |
| 英文同义词 | ETHYL 5-AMINO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-CARBOXYLATE;5-AMINO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;5-AMino-1,3,4-thiadiazol-2-carboxylic acid ethyl ester;5-Amino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl;Ethyl 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate ,97%;1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylicacid, 5-aMino-, ethyl ester;5-aMino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate;Ethyl 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate 97% |
| CAS号 | 64837-53-2 |
| 分子式 | C5H7N3O2S |
| 分子量 | 173.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;噻唑;氨基酸;咪唑,吡唑等衍生物;Building Blocks |
| Mol文件 | 64837-53-2.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 197-199°C |
|---|---|
| 沸点 | 317.9±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.419±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 0.82±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 深黄色 |
| InChI | InChI=1S/C5H7N3O2S/c1-2-10-4(9)3-7-8-5(6)11-3/h2H2,1H3,(H2,6,8) |
| InChIKey | YVKRWIVXIPGKTL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C(N)=NN=C1C(OCC)=O |
生产方法
79-19-6
4755-77-5
64837-53-2
步骤1：合成5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯 将肼基硫代甲酰胺（10g，54.8mmol）溶于三氯氧磷（25mL）中，随后加入2-氯-2-氧代乙酸乙酯（6.1mL，54.8mmol）。将反应混合物加热至70℃并持续搅拌5小时。反应完成后，在减压条件下完全蒸除三氯氧磷。将残余物用冰水（150mL）稀释，并用饱和碳酸氢钠溶液调节pH至8。随后，用乙酸乙酯（200mL）萃取混合物。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法（硅胶100-200目，洗脱剂为2%甲醇/二氯甲烷）纯化，得到5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯，为黄色固体（3.1g，收率24%）。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.94 (s, 2H), 4.29 (q, 2H), 1.27 (t, 3H); LC-MS m/z 计算值 [M + H]+ 174.03，实测值 174.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/49565, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Annali di Chimica (Rome, Italy), 1959, vol. 49, p. 2124,2131
[3] Patent: WO2007/38865, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 47
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW026483753205 | 2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲酸乙酯 | 64837-53-2 | 100G | 2590元 |
| 2025/12/22 | XW026483753202 | 2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲酸乙酯 | 64837-53-2 | 5G | 237元 |