N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
| 中文名称 | N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯;BOC-L-羟脯氨酸甲酯;N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯;(2S,4R)-1-叔丁基 2-甲基 4-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸二乙酯;N-BOC-反式-L-羟脯氨酸甲酯;BOC-反-4-羟基-L-脯氨酸甲酯;BOC-羟甲基化羟脯氨酸;N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 10G |
| 英文名称 | N-Boc-trans-4-Hydroxy-L-proline methyl ester |
| 英文同义词 | N-T-BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-TRANS-HYDROXYL-L-PROLINE METHYL ESTER;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER;N-BOC-TRANS-4-HYDROXYL-L-PROLINE METHYL ESTER;N-BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER;N-BOC-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER;N-BOC-L-TRANS-4-HYDROXY-PROLINE METHYL ESTER;(2R,4R)-4-HYDROXY-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER 2-METHYL ESTER |
| CAS号 | 74844-91-0 |
| 分子式 | C11H19NO5 |
| 分子量 | 245.27 |
| EINECS号 | 616-143-2 |
| 相关类别 | 氨基酸及其衍生物;中间体;化学生物学;医药原料;其他生化试剂;医药中间体;保护氨基酸;非天然氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;化工中间体;Amino Acids and Derivatives;氨基酸及衍生物;杂环化合物;Hydroxyproline [Hyp];Unusual Amino Acids;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Boc-Amino acid series;Amino Acids & Derivatives;Heterocycles;Peptide Synthesis;Proline Derivatives;Unnatural Amino Acid Derivatives;氨基酸;氨基酸衍生物;有机原料;1;精细化工原料;食品添加剂;保护氨基酸系列-BOC类保护氨基酸;化学试剂 |
| Mol文件 | 74844-91-0.mol |
| 结构式 |  |
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 性质
| 熔点 | 92-96 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -65 º (c=1 CHCl3) |
| 沸点 | 132°C/0.05mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.216±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 易溶于可溶于氯仿、二氯甲烷和乙酸乙酯。 |
| 酸度系数(pKa) | 14.27±0.40(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至浅米色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D -65°, c = 1% in chloroform |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO5/c1-11(2,3)17-10(15)12-6-7(13)5-8(12)9(14)16-4/h7-8,13H,5-6H2,1-4H3/t7-,8+/m1/s1 |
| InChIKey | MZMNEDXVUJLQAF-SFYZADRCSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](O)C[C@H]1C(OC)=O |
| LogP | 0.813 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 74844-91-0(CAS DataBase Reference) |
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为羧酸酯类有机物，可用于合成基于Met的For-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物，残基被4-氨基脯氨酸支架置换。
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯是一种氨基酸类衍生物，可用作医药中间体。
24424-99-5
40216-83-9
74844-91-0
以二碳酸二叔丁酯和反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐为原料合成N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯的一般步骤如下：将步骤I中得到的反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐（14.5g，0.1mol）悬浮于CH2Cl2（400mL）中，冷却至0℃，搅拌下依次加入Et3N（28mL，0.2mol）、DMAP（0.61g，5mmol）和Boc酐（27.5mL，0.12mol）。反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，减压浓缩除去溶剂，向残留固体中加入乙醚，过滤收集固体并用乙醚充分洗涤。合并滤液，减压浓缩。将残余物溶解于CH2Cl2中，依次用饱和NaHCO3水溶液和饱和NaCl水溶液洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥。减压蒸除溶剂，得到浅黄色油状物，经高真空处理固化。所得固体用己烷多次研磨，高真空干燥，得到1-叔丁基-2-甲基（2S，4R）-4-羟基吡咯烷-1,2-二甲酸酯，为白色固体（24.5g，收率100%）。产物表征数据如下：(M+1) 245; 1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ 4.54-4.37 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.70-3.40 (m, 2H), 2.48-2.21 (m, 2H), 2.13-2.0 (m, 1H), 1.46 (s, 3H), 1.41 (s, 6H)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 22, p. 5699 - 5702
[2] Patent: WO2007/113634, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 12, p. 1433 - 1436
[4] Journal of Chemical Research, 2009, # 11, p. 668 - 670
[5] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 30, p. 3847 - 3849
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | HY-Y0755 | N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 N-Boc-4-hydroxy-L-proline methyl ester | 74844-91-0 | 5 g | 100元 |
| 2025/12/22 | HY-Y0755 | N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 N-Boc-4-hydroxy-L-proline methyl ester | 74844-91-0 | 10 g | 180元 |