3-苄氧基苯酚 基本信息
| 中文名称 | 3-苄氧基苯酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-苄氧苯酚;3-(苄氧基)苯酚 100G;3-(苄氧基)苯酚;间苄氧基苯酚;间苯二酚单苄基醚;间羟基苯苄醚;3-苄氧基苯酚, 用于合成 |
| 英文名称 | 3-(Benzyloxy)phenol |
| 英文同义词 | M-(BENZYLOXY)PHENOL;TIMTEC-BB SBB008506;RESORCINOL MONOBENZYL ETHER;Phenol, 3-(phenylmethoxy)-;MONOBENZYL RESOURCINOL;3-(Benzyloxy)phenol ,95%;3-(phenylmethoxy)phenol;3-(benzloxy)phenol |
| CAS号 | 3769-41-3 |
| 分子式 | C13H12O2 |
| 分子量 | 200.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯酚 |
| Mol文件 | 3769-41-3.mol |
| 结构式 |  |
3-苄氧基苯酚 性质
| 熔点 | 50°C |
|---|---|
| 沸点 | 200 °C / 5mmHg |
| 密度 | 1.0907 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5906 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.59±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| CAS 数据库 | 3769-41-3 |
| NIST化学物质信息 | Benzyl 3-hydroxyphenyl ether(3769-41-3) |
100-39-0
108-46-3
3769-41-3
制备3-苄氧基苯酚的一般步骤：将间苯二酚（10.0g，90.9mmol）溶解于丙酮（50mL）中，冷却至5-10℃。在持续搅拌下，加入无水碳酸钾（18.8g，136.3mmol）。保持该温度，缓慢滴加溴化苄（10.88g，63.6mmol），10分钟后移除冷却浴。将反应混合物回流12至17小时。待温度降至20至40℃后，过滤除去固体碳酸钾。浓缩滤液，倒入冰水中，用6N盐酸酸化，随后用乙酸乙酯（3×25mL）萃取。合并有机层，用水洗涤，无水硫酸钠干燥后蒸发，得到棕色胶状物。通过柱色谱法（230-400目硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚=10:90）纯化，弃去二苄氧基二萜副产物，得到纯的浅棕色胶状目标产物3-苄氧基苯酚。产量：13.5g，收率68%。产物表征数据：1H NMR (CDCl3, 200MHz): δ 7.50-7.30 (m, 5H), 7.12 (t, J = 8.2Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 1.8, 6.2Hz, 1H), 6.50-6.40 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.86 (bs, 1H, D2O exchangeable). 质谱(CI): m/z 201 (M++1). IR (KBr, cm-1): 3406, 3032, 1595, 1490, 1454.
参考文献：
[1] Patent: US2014/256657, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0399
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 43, p. 10698 - 10708
[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 10, p. 3062 - 3075
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 17, p. 4155 - 4158
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 39, p. 4935 - 4938
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-41 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-39 |
| 海关编码 | 29095000 |