4-甲氧基吲哚-2-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 4-甲氧基吲哚-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-甲氧基吲哚-2-羧酸;4-甲氧基吲哚-2-羧酸, 97+%;4-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸;4-甲氧基吲哚-2-甲酸;4-甲氧基2-吲哚甲酸;4-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 |
| 英文名称 | 4-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 4-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID;4-METHOXY-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID;4-METHOXY-2-INDOLECARBOXYLIC ACID;AKOS JY2082663;4-Methoxyindole-2-CarboxylicAcid99%;IFLAB-BB F2137-0008;4-Methoxy-1H-indol-2-carboxylic acid;1H-Indole-2-carboxylic acid, 4-methoxy- |
| CAS号 | 103260-65-7 |
| 分子式 | C10H9NO3 |
| 分子量 | 191.18 |
| EINECS号 | 607-884-2 |
| 相关类别 | 染料中间体;杂环砌块;吲哚;有机砌块;医药中间体;Indoles and derivatives;Indole;1 |
| Mol文件 | 103260-65-7.mol |
| 结构式 |  |
4-甲氧基吲哚-2-羧酸 性质
| 熔点 | 234-235 °C |
|---|---|
| 沸点 | 447.6±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.381±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.52±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C10H9NO3/c1-14-9-4-2-3-7-6(9)5-8(11-7)10(12)13/h2-5,11H,1H3,(H,12,13) |
| InChIKey | ZZAVIQXQBBOHBB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(OC)=CC=C2)C=C1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 103260-65-7(CAS DataBase Reference) |
111258-23-2
103260-65-7
4-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（4a）的制备：将4-甲氧吲哚-2-羧酸甲酯（3a）（4g，19.49mmol，1当量）加入至氢氧化钠水溶液（2M，98mL，196mmol，10当量）中。搅拌并加热悬浮液至反应混合物变为均相，随后加热回流30分钟。反应完成后，将混合物溶液酸化，所得沉淀用乙酸乙酯（100mL）萃取三次。合并有机相，用水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到白色固体4-甲氧基吲哚-2-羧酸（4a）（3.71g，收率99%）。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：3.91（s，3H，OCH3），6.55（d，J=7.9Hz，1H，H-5），7.06（d，J=7.9Hz，1H，H-7），7.09（s，1H，H-3），7.19（t，J=7.9Hz，1H，H-6），11.79（s，1H，NH），12.87（s，1H，COOH）。13C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ：55.40（OCH3），99.67（C-5），104.87（C-3），105.83（C-7），118.38（C-3a），125.76（C-6），127.42（C-2），138.92（C-7a），154.09（C-4），162.97（C=O）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 25, p. 6270 - 6282
[2] Patent: EP1533299, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 19, p. 3624 - 3634
[4] Patent: WO2008/60621, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 118
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 5, p. 483 - 486
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | H52392 | 4-甲氧基吲哚-2-羧酸, 97+% 4-Methoxyindole-2-carboxylic acid, 97+% | 103260-65-7 | 1g | 1488元 |
| 2025/05/22 | H52392 | 4-甲氧基吲哚-2-羧酸, 97+% 4-Methoxyindole-2-carboxylic acid, 97+% | 103260-65-7 | 250mg | 452元 |