(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯
| 中文名称 | (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (1S,3S,5S)-3-(氨基甲酰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯;沙克列汀中间体 INT2;沙格列中间体;1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯,沙格列汀中间体 100G;(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯沙格列汀中间体3;沙格列汀原中间体B;(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯;(1S,3S,5S)-3-氨基羟基-2-氮杂双环[3,1,0]己烷-2-甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | (1S,3S,5S)-3-(Aminocarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester |
| 英文同义词 | (1S,3S,5S)-3-Aminocarbonyl-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-2-Carboxylicacid,1,1-Dimethylethyl Ester;Saxagliptin int;(1S,3S,5S)-3-(Aminocarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester;(1S,3S,5S)-3-(AMinocarbonyl)-2-azabicylo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester;(1S,3S,5S)-3-(AMinocarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid;(1S,3S,5S)-tert-butyl 3-carbaMoyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate;N-Boc-L-cis-4,5-MethanoprolineaMide;(1S,3S,5S)-3-(AMinocarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl este |
| CAS号 | 361440-67-7 |
| 分子式 | C11H18N2O3 |
| 分子量 | 226.27 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 杂环类;沙格列汀中间体;医药类别;医药中间体;中间体;有机化学;有机化工原料 |
| Mol文件 | 361440-67-7.mol |
| 结构式 | ![(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 结构式](CAS/GIF/361440-67-7.gif) |
(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 388.9±21.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.228 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 16.00±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C11H18N2O3/c1-11(2,3)16-10(15)13-7-4-6(7)5-8(13)9(12)14/h6-8H,4-5H2,1-3H3,(H2,12,14)/t6-,7-,8-/m0/s1 |
| InChIKey | VLAGXRRGXCNITB-FXQIFTODSA-N |
| SMILES | [C@@]12([H])[C@@]([H])(C1)C[C@@H](C(N)=O)N2C(OC(C)(C)C)=O |
沙格列汀可用于改善2型糖尿病成人患者的血糖控制情况。化合物(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯是合成沙格列汀的关键中间体，对沙格列汀的化学合成具有重要意义。
![（1S，3S，5S）-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸](/StructureFile/ChemBookStructure20/GIF/CB2825254.gif)
![(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯](/CAS/GIF/361440-67-7.gif)
生产方法
197142-36-2
361440-67-7
在-15℃条件下，将(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸（1.2g）溶解于THF（20ml）中，加入4-甲基吗啉（710μl）。随后，在5分钟内缓慢加入氯甲酸异丁酯（780μl），并在该温度下继续搅拌30分钟。将反应体系冷却至-30℃，缓慢加入溶于二恶烷的氨水溶液（25ml，0.5M）。反应混合物在-30℃下搅拌30分钟后，逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，用10%柠檬酸水溶液调节pH至4.5，并用乙醚（3×50ml）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯，1:10）纯化，得到目标产物(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯（1.0g，收率84%，MNa+ = 248）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 10, p. 2587 - 2598
[2] Patent: WO2006/116157, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 114-116
[3] Patent: EP2272825, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0182; 0183
[4] Patent: CN106928124, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0095-0100
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0236144067701 | (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 | 361440-67-7 | 250MG | 27元 |
| 2025/05/22 | XW0236144067702 | (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 | 361440-67-7 | 1G | 38元 |