(S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | (S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-2-(BOC-氨基)-2-乙烯基-乙醇;(S)-叔丁基- 1-羟基丁-3-烯-2-基碳酸酯;(S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯;(S)-2-(Boc-氨基)-3-丁烯-1-醇 |
| 英文名称 | (S)-tert-butyl 1-hydroxybut-3-en-2-ylcarbamate |
| 英文同义词 | (S)-tert-butyl 1-hydroxybut-3-en-2-ylcarbamate;tert-butyl (S)-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)carbamate;CarbaMic acid, [(1S)-1-(hydroxyMethyl)-2-propenyl]-, 1,1-diMethylethylester;(s)-2-(boc-amino)-2-vinyl-ethanol;Carbamic acid, N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-propen-1-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl [(1S)-1-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]carbamate;tert-butyl N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)allyl]carbamate;tert-Butyl (S)-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)carbamate,97%(stabilized with MEHQ) |
| CAS号 | 91103-37-6 |
| 分子式 | C9H17NO3 |
| 分子量 | 187.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 91103-37-6.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 302.9±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.026±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Storage temp. 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.60±0.46(Predicted) |
| 外观 | 无色至类白色固液混合物 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -29.5° (c=1.00 g/100ml, CHCL3) |
| InChI | InChI=1S/C9H17NO3/c1-5-7(6-11)10-8(12)13-9(2,3)4/h5,7,11H,1,6H2,2-4H3,(H,10,12)/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | HYVYNSIWYIWTCK-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)N[C@H](CO)C=C |
133625-87-3
91103-37-6
以 (S)-2,2-二甲基-4-乙烯基恶唑烷-3-羧酸叔丁酯为原料合成 (S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：在0℃下，向 (4S)-2,2-二甲基-4-乙烯基-1,3-恶唑烷-3-羧酸叔丁酯（1.90 g，8.36 mmol）的甲醇（83 mL）溶液中加入对甲苯磺酸一水合物（0.80 g，4.2 mmol）。将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，用饱和NaHCO3溶液稀释反应混合物，然后浓缩。用乙酸乙酯萃取混合物，有机层依次用饱和NaHCO3水溶液洗涤两次，再用盐水洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到目标产物 (S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯，为无色油状物（1.187 g，收率76%）。产物的结构通过1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 5.81（1H，m），5.25（2H，m），4.90（1H，m），4.25（1H，br s），3.67（2H，m），1.45（9H，s）ppm。
参考文献：
[1] Patent: US2014/121198, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0645; 0647
[2] Patent: WO2015/26818, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[3] Patent: WO2015/157257, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38
[4] Patent: US2015/361094, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0354
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 6, p. 817 - 819
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW029110337601 | (S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 91103-37-6 | 1G | 1037元 |
| 2024/08/19 | XW029110337602 | (S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 91103-37-6 | 5G | 6010元 |