4-硝基-异吲哚啉-1-酮 基本信息
| 中文名称 | 4-硝基-异吲哚啉-1-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-硝基-异吲哚啉-1-酮;4-硝基-1-异吲哚啉-1-酮 |
| 英文名称 | 4-nitroisoindolin-1-one |
| 英文同义词 | 4-Nitro-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one;4-Nitro-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one;4-Nitro-2,3-dihydro-isoindol-1-one;1H-Isoindol-1-one, 2,3-dihydro-4-nitro-;4-nitroisoindolin-1-one |
| CAS号 | 366452-97-3 |
| 分子式 | C8H6N2O3 |
| 分子量 | 178.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 精品;产品-医药产品 |
| Mol文件 | 366452-97-3.mol |
| 结构式 |  |
4-硝基-异吲哚啉-1-酮 性质
| 沸点 | 488.8±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.449±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 12.69±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H6N2O3/c11-8-5-2-1-3-7(10(12)13)6(5)4-9-8/h1-3H,4H2,(H,9,11) |
| InChIKey | RTDDSWLIZLMORY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C([N+]([O-])=O)=CC=C2)CN1 |
98475-07-1
366452-97-3
以2-(溴甲基)-3-硝基苯甲酸甲酯为原料合成4-硝基-异吲哚啉-1-酮的一般步骤：将2-(溴甲基)-3-硝基苯甲酸甲酯（20g）溶于甲醇（200ml）中，在氨气氛围下于室温搅拌30分钟，随后保持反应2小时。反应完成后，将混合物置于冰浴中结晶2小时，过滤收集晶体，干燥后得到11.7g淡黄色晶体，产率为90%。熔点为235.4~236.7℃。1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：4.78（s，2H），7.79（t，1H），8.10（d，1H），8.41（d，1H），8.90（s，1H）。1H-NMR（300MHz，DMSO-d6/EtOH）δ：4.76（s，2H），7.77（t，1H），8.08（d，1H），8.39（d，1H）。FAB-MS（M+1）：179。元素分析：理论值（%）：C 53.94，H 3.39，N 15.72；实测值（%）：C 54.08，H 3.49，N 15.81。HPLC分析条件：色谱柱：Phenomenex Luna 5μ C18（250mm×4.6mm）；流速：1.0ml/min；检测波长：230nm；流动相：乙腈/0.1%磷酸缓冲液=30/70（v/v）；目标产物保留时间：5.810分钟；纯度：99.59%。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/139266, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 1, p. 81 - 85
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 1, p. 248 - 253
[4] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 1, p. 254 - 259,6
[5] Patent: WO2006/12374, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 209
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0236645297303 | 4-硝基-异吲哚啉-1-酮 | 366452-97-3 | 1G | 164元 |
| 2025/12/22 | XW0236645297302 | 4-硝基-异吲哚啉-1-酮 | 366452-97-3 | 250MG | 81元 |