4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯
| 中文名称 | 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-甲酸甲酯;4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯;乐伐替尼原料一中间体3;4-氯-7-甲氧基-6-喹啉羧酸甲酯;4-氯-7-甲基喹啉-6-甲酸 甲酯;乐伐替尼杂质7:4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯;4-氯-7-甲氧基喹啉 - 甲基 - 羧酸甲酯;4-氯-7-甲氧基-6-喹啉羧酸甲酯(乐伐替尼中间体* |
| 英文名称 | Methyl 4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxylate |
| 英文同义词 | Methyl 4-chloro-7-methoxy...;Methyl 4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxylate;6-Quinolinecarboxylic acid, 4-chloro-7-methoxy-, methyl ester;4-chloro-7-methoxy...;4-Chloro-7-methoxyquinoline-6-carboxylic acid methyl ester;4-chloro-7-methoxy-6-Quinolinecarboxylic acid methyl ester;lenvaint-D;Lavatinib impurity 7: methyl 4-chloro-7-methoxyquinoline-6-carboxylate |
| CAS号 | 205448-66-4 |
| 分子式 | C12H10ClNO3 |
| 分子量 | 251.67 |
| EINECS号 | 000-000-0 |
| 相关类别 | 杂环类;乐伐替尼中间体 |
| Mol文件 | 205448-66-4.mol |
| 结构式 |  |
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | >125oC (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 377.4±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.320±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.98±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 浅橙色至橙色 |
| InChI | InChI=1S/C12H10ClNO3/c1-16-11-6-10-7(9(13)3-4-14-10)5-8(11)12(15)17-2/h3-6H,1-2H3 |
| InChIKey | DDDSGYZATMCUDW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC(C(OC)=O)=C(OC)C=2)C(Cl)=CC=1 |
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯在常温常压下为亮黄色或者橘黄色固体，其属于苯喹啉类衍生物，具有一定的碱性，主要用于药物、染料的合成。4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯可用于药物分子和染料的制备，例如可用于制备药物分子乐伐替尼，乐伐替尼为一种口服多靶点酪氨酸激酶(RTK)抑制剂，除抑制促血管生成和致癌信号通路相关ＲTK外，还能够选择性抑制血管内皮生长因子(VEGF)受体的激酶活性。在有机合成转化中，结构中的酯基可以很容易地转变为羟基或者醛基等官能团；此外，氯原子可以被亲核试剂进攻得到脱氯官能团化的产物。
往真空干燥的反应瓶中，在氮气氛围下加入前体化合物二氢喹啉（21.46毫摩尔），然后慢慢地加入20毫升的亚硫酰氯，然后在搅拌的状态下向反应混合物中慢慢地加入三滴N,N-二甲基甲酰胺（DMF）,搅拌反应混合物使之完全溶解。将得到的混合物在125度下加热反应3小时，等反应结束后，首先将反应混合物冷却至室温，然后混合物在真空状态下蒸发以除去溶剂，溶剂旋干之后会有固体析出。将析出的固体加入到二氯甲烷（250毫升）中，然后往得到的溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液（500毫升），然后分离两相，其中水层用二氯甲烷（250毫升）萃取三次，合并二氯甲烷层，然后用盐水清洗合并的二氯甲烷有机层，所得的有机层用无水硫酸钠干燥，然后过滤出去硫酸钠固体，得到的滤液在真空状态下浓缩得到固体即为目标产物4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯。
图 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯的合成路线
安全信息
| 海关编码 | 2933499090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0220544866406 | 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯 | 205448-66-4 | 100G | 834元 |
| 2025/12/22 | XW0220544866405 | 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯 | 205448-66-4 | 25G | 213元 |