8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤
| 中文名称 | 8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤 |
|---|---|
| 中文同义词 | 利拉利汀中间体C;8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤(利拉利汀中间体);8-溴-7-(2-丁炔基)-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮;8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤;8-溴-7-(2-丁炔)-3-甲基黄嘌呤;8-溴-7-丁-2-炔-1-基-3-甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮;7-(2-丁炔)-8-溴-3-甲基黄嘌呤;利拉利汀中间体3 |
| 英文名称 | 8-bromo-7-(but-2-ynyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione |
| 英文同义词 | 8-bromo-7-(but-2-ynyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione;8-broMo-7-(but-2-ynyl)-3-Methyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione;3-Methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromoxanthine;8-Bromo-7-(2-butynyl)-3,7-dihydro-3-methyl-1H-purine-2,6-dione;8-broMo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-Methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione;8-broMo-7-but-2-yn-1-yl-3-Methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione;8-BroMo-7-(2-butyn-a-yl)-3,7-dihydro-3-Methyl-1-1H-purine-2,6-dione;Linagliptin interMediateC |
| CAS号 | 666816-98-4 |
| 分子式 | C10H9BrN4O2 |
| 分子量 | 297.11 |
| EINECS号 | 613-975-8 |
| 相关类别 | 炔烃;利拉利汀;医药原料;糖尿病;原料药;医药中间体，医药原料，精细化工品。;中间体;利拉利汀中间体;医药中间体;对照品-杂质对照品;日化用途原料;化工中间体;系列1;外;杂质对照品;原料药及中间体;化学试剂 |
| Mol文件 | 666816-98-4.mol |
| 结构式 |  |
8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤 性质
| 熔点 | 285 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.71 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.91±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 主要应用 | pharmaceutical small molecule |
| InChI | InChI=1S/C10H9BrN4O2/c1-3-4-5-15-6-7(12-9(15)11)14(2)10(17)13-8(6)16/h5H2,1-2H3,(H,13,16,17) |
| InChIKey | HFZOBQSHTNNKFY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC#CC)C2=C(N(C)C(=O)NC2=O)N=C1Br |
| LogP | 1.25 at 20℃ |
| CAS 数据库 | 666816-98-4 |
93703-24-3
3355-28-0
666816-98-4
1. 在氮气保护下，将1g（0.0041mol）8-溴-3-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮（化合物VI）、50mL四氢呋喃、0.68g（0.0053mol）二异丙基乙胺（DIPEA）、0.54g（0.0041mol）1-溴-2-丁炔（化合物II）和0.014g（0.084mmol）碘化钾加入反应烧瓶中。 2. 向上述混合物中加入0.47g（0.002mol）三丁基甲基氯化铵（相转移催化剂）。 3. 将反应混合物加热至回流状态，维持1至2小时。 4. 反应完成后，冷却至室温，加入100mL水。 5. 过滤反应混合物，收集滤饼，并在45℃下干燥，得到3-甲基-7-（2-丁炔-1-基）-8-溴黄嘌呤（化合物VII）。 6. 产量：1.13g（理论产率的93%）。 7. 质谱（MS）：[M + H]? = 297/299。 8. 1H-NMR（400MHz，DMSO-d?）：δ 1.80（s，3H），3.31（s，3H），5.06（s，2H），11.31（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2015/274728, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0056-0060
[2] Patent: , 2016, . Location in patent: Paragraph 0097;0098
[3] Patent: WO2014/97314, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[4] Patent: CN104292228, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0057-0058; 0089-0092
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 26, p. 6450 - 6453
安全信息
| 海关编码 | 2933.99.8290 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | B4454 | 8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3-甲基黄嘌呤 8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methylxanthine | 666816-98-4 | 200mg | 120元 |
| 2025/05/22 | XW6668169843 | 8-溴-7-(2-丁炔)-3-甲基黄嘌呤 8-bromo-7-(2-butynyl)-3-methylxanthine;8-bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methylxanthine;8-bromo-7-(but-2-ynyl)-3-methyl-1h-purine-2,6(3h,7h)-dione;8-bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3,7-dihydro-3-methyl-1h-purine-2,6-dione | 666816-98-4 | 25G | 304元 |